29171-20-8
29171-20-8 结构式
基本信息
3,7-二甲基-6-辛烯-1-炔基-3-醇
2-Dehydrolinalool
(+/-)-Dehydrolinalool
DEHYDRO-BETA-LINALOOL
3,7-dimethyl-6-octen-1-yn-3-o
3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-o
3,7-dimethyl-6-octen-1-yn-3-ol
6-Octen-1-yn-3-ol, 3,7-dimethyl-
(+/-)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-yn-3-ol
物理化学性质
安全数据
制备方法
110-93-0
4301-14-8
29171-20-8
在-78℃条件下，向6-甲基庚-5-烯-2-酮（5.05g，40mmol）的四氢呋喃（THF，100mL）溶液中缓慢滴加0.5M乙炔基溴化镁的THF溶液（96mL，48.0mmol），使用恒压滴液漏斗控制滴加速度。反应混合物逐渐形成白色浆状物，随后缓慢升温至室温并持续搅拌2小时。反应完成后，用饱和氯化铵（NH4Cl）水溶液淬灭反应，随后用乙醚进行萃取。分离有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过快速柱层析（FCC，洗脱剂梯度：0%至35%乙酸乙酯/己烷）纯化残余油状物，得到目标产物3,7-二甲基辛-6-烯-1-炔-3-醇（CapW-24步骤A，5.87g），为无色油状物。核磁共振氢谱（500MHz，CDCl3）δ5.28-5.12（m，1H），2.48（s，1H），2.39-2.26（m，1H），2.24-2.15（m，1H），2.09（br.s.，1H），1.79-1.65（m，8H），1.56-1.50（m，3H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 18, p. 5025 - 5036
[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 46, p. 8113 - 8114
[3] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 11, p. 3006 - 3019
[4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 5, p. 892 - 894
[5] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 20, p. 4793 - 4803