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2973-80-0

中文名称 2-溴-5-羟基苯甲醛
英文名称 2-BROMO-5-HYDROXYBENZALDEHYDE
CAS 2973-80-0
分子式 C7H5BrO2
MDL 编号 MFCD03033065
分子量 201.02
MOL 文件 2973-80-0.mol
更新日期 2025/10/09 12:04:12
2973-80-0 结构式 2973-80-0 结构式

基本信息

中文别名
2-溴-5-羟基苯甲醛
英文别名
2-BROMO-5-HYDROXYBENZALDEHYDE
4-BROMO-3-FORMYLPHENOL
AKOS B020430
ART-CHEM-BB B020430
所属类别
有机原料:醛类化合物

物理化学性质

熔点130-135 °C
沸点286.7±20.0 °C(Predicted)
密度1.737±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度易溶于可溶于氯仿、二氯甲烷和乙酸乙酯。
酸度系数(pKa)8.67±0.18(Predicted)
形态固体
颜色White to Gray to Brown
InChIInChI=1S/C7H5BrO2/c8-7-2-1-6(10)3-5(7)4-9/h1-4,10H
InChIKeySCRQAWQJSSKCFN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC(O)=CC=C1Br

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS09
警示词警告
危险性描述H302-H400
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号UN 3077
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级9
包装类别III
海关编码2909500090

制备方法

方法1
间羟基苯甲醛

100-83-4

2-溴-5-羟基苯甲醛

2973-80-0

以间羟基苯甲醛为原料合成2-溴-5-羟基苯甲醛的一般步骤:将3-羟基苯甲醛(120 g,0.98 mol)悬浮于装有顶置式搅拌器、温度探针、加料漏斗及冷凝管的5 L四颈圆底烧瓶中的2400 mL二氯甲烷(CH2Cl2)中。将混合物加热至35-40℃,使原料完全溶解。通过加料漏斗缓慢滴加溴(52 mL,1.0 mol,1.02当量),控制滴加速度以维持反应温度在35-38℃之间。滴加完毕后,将反应混合物于35℃下搅拌过夜。随后,将混合物在2小时内缓慢冷却至-5-0℃,并在该温度下继续搅拌1小时。通过布氏漏斗过滤收集析出的固体,用400 mL冷的1:1正庚烷/二氯甲烷混合溶液洗涤滤饼。所得灰色固体在室温下真空干燥(0.2 mmHg)。产量为124.3 g,收率63%。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 8, p. 955 - 959

[2] Patent: US2004/19018, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column Sheet 2

[3] Journal of the Iranian Chemical Society, 2011, vol. 8, # 2, p. 531 - 536

[4] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 9, p. 1007 - 1009

[5] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 4, p. 581 - 585

常见问题列表

用途

2-溴-5-羟基苯甲醛用于制备许多药物的反应物:Bcl-XL,PDE4抑制剂,前列腺癌细胞生长抑制剂和抗炎药。

应用
2-溴-5-羟基苯甲醛是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中,主要作为原料药Crisaborole的中间体(AN2728)。
2-溴-5-羟基苯甲醛价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19H648842-溴-5-羟基苯甲醛, 95%
2-Bromo-5-hydroxybenzaldehyde, 95%
2973-80-0100g6750元
2025/05/22H648842-溴-5-羟基苯甲醛, 95%
2-Bromo-5-hydroxybenzaldehyde, 95%
2973-80-05g338元
2025/05/22H648842-溴-5-羟基苯甲醛, 95%
2-Bromo-5-hydroxybenzaldehyde, 95%
2973-80-025g1691元
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