298-46-4
中文名称
卡马西平
英文名称
Carbamazepine
CAS
298-46-4
EINECS 编号
206-062-7
分子式
C15H12N2O
MDL 编号
MFCD00005073
分子量
236.27
MOL 文件
298-46-4.mol
更新日期
2024/04/22 14:05:43
298-46-4 结构式
基本信息
中文别名
5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺卡马西平
立痛定
痛惊宁
酰胺咪嗪
卡巴咪嗪
卡巴咪嗪,卡马西平
英文别名
5-carbamoyl-5h-dibenz[b,f]azepine5H-DIBENZ[B,F]AZEPINE-5-CARBOXAMIDE
ANBROMINE
CARBAMAZEPIN
CARBAMAZEPINE
TEGRETOL
5-Carbamoyl-5H-dibenzo(b,f)azepine
5-Carbamoyldibenzo(b,f)azepine
5-Carbamyl-5H-dibenzo(b,f)azepine
5-Carbamyldibenzo(b,f)azepine
5-Carbomoyl-5H-dibenzo(b,f)azepine
5H-Dibenz[b,f]azepine-5-carboxamine
5H-Dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide
Biston
Calepsin
Carbamazepen
Carbamezepine
Carbazepine
Carbelan
Epitol
所属类别
原料药：抗癫痫及抗惊厥药物理化学性质
外观性状白色或类白色结晶性粉末。熔点204-206℃（190-193℃）。溶于乙醇、丙酮、丙二醇，不溶于水。无臭，无味。
熔点189-192 °C
熔点191-192 °C (lit.)
沸点378.73°C (rough estimate)
密度1.1099 (rough estimate)
折射率1.5906 (estimate)
闪点9℃
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度45% (w/v) aq 2-羟丙基-β-环糊精：可溶 29mg/mL
酸度系数(pKa)13.94±0.20(Predicted)
形态Crystals
颜色几乎是白色的
水溶解性pract. insoluble
Merck14,1781
Merck1781
BCS Class2
LogP2.450
NIST化学物质信息Carbamazepine(298-46-4)
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H317-H336-H360D
危险品标志Xn,T,F
危险品标志Xn
危险类别码R42/43-R22
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
RTECS号HN8225000
海关编码29339900
毒性LD50 orally in mice, rats: 3750, 4025 mg/kg (Stenger, Roulet)
应用领域
用途一
抗惊厥药，用于治疗癫痫大发作和精神运动性癫痫，还可治疗三叉神经痛用途二
卡巴西平属二苯并氮杂 类抗癫痫药，具有与苯妥英钠相似的抗癫痫作用。对精神运动性发作最有效，对大发作、局限性发作和混合型发作也有效。本品抗外周神经痛作用优于苯妥英钠，可用于三叉神经痛和舌咽神经痛。也可用于心律失常及尿崩等症的治疗。小鼠口服LD50为3750mg/kg，大鼠为4025mg/kg。制备方法
方法一
先由邻硝基甲苯经缩合、还原、环合制得10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 ，然后经消除、酰化制得该品，或经氯甲酰化、溴化、消除、胺化而得。1.10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 的制备将甲醇钠和石油醚的混合物冷却，滴加邻硝基甲苯和甲酸乙酯混合液，用稀盐酸调节至pH5-6,2,2'-二硝基联苯。将其溶于乙醇滴加盐酸-乙醇，同时徐徐加入铁粉。用氢氧化钠调至pH8-9过滤，滤液用磷酸调至pH5，析出结晶，得2,2'二氨基联苄磷酸盐。在搅拌下将2,2'二氨基联苄磷酸盐加热至熔融，将物料放入水中析出结晶，得10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂粗品。粗品用石油醚重结晶，得精品。2.卡巴西平的制备方法一将反应床的铁催化剂用热风活化后，控制床温在400-450℃，通入过热蒸汽，慢慢加入熔融的10,11-二氢-5H二苯并[b,f]氮杂，反应产物通过吸收塔用水喷淋吸收，收集塔下浮出的固体，吸滤，干燥得粗品。用乙醇重结晶，得5H二苯并[b,f]氮杂 精品。然后，以苯为溶剂，将5H二苯并[b,f]氮杂 与异氰酸反应再用氢氧化钠溶液调至pH12-14，回流，把温度降至10℃以下，析出结晶，过滤，水洗，干燥，得到卡马西平粗品。粗品用乙醇重结晶、活性炭脱色，即为成品。方法二将10,11-二氢-5H二苯并[b,f]氮杂和甲苯加入反应锅，搅拌加热溶解。回流下通光气，通完后继续回流使氯甲酰化反应完全混合。减压蒸出一部分甲苯，冷却析出结晶，过滤，干燥，得5-氯甲酰基-10,11-二氢二苯并[b,f]氮杂 。将其加入氯苯中，再加入过氧化苯甲酰，加热滴加溴素，加毕，反应至无溴化氢气体逸出为止。将上述反应液趁热转入热乙醇中，通氨，消除、胺化反应结束析出大量固体。蒸除乙醇使反应液呈糊状，加水，过滤，即得粗品。粗品经乙醇重结晶，活性炭脱色，得到卡巴西平成品。常见问题列表
简介
卡马西平为白色或类白色结晶性粉末，属二苯并氮杂类抗癫痫药，具有与苯妥英钠相似的抗癫痫作用。对精神运动性发作最有效，对大发作、局限性发作和混合型发作也有效。卡马西平抗外周神经痛作用优于苯妥英钠，可用于三叉神经痛和舌咽神经痛。也可用于心律失常及尿崩等症的治疗。特点
卡马西平难溶于水，属于BCS II类药物，具有低溶解、高渗透的特点。药理作用
膜稳定作用，能降低神经细胞膜对Na+和Ca2+的通透性， 从而降低细胞的兴奋性，延长不应期;也可能增强GABA的突触传递功能。抗惊厥的机制类似苯妥英，对突触部位的强直后期强化的抑制，限制致痫灶异常放电的扩散。也可抑制丘脑前腹核内的电活动。止痛机制不明，可能减低中枢神经的突触传递。适应症
卡马西平临床适应症包括精神运动性发作、三叉神经痛、躁狂-抑郁症、中枢性部分性尿崩症、不宁腿综合征、偏侧面肌痉孪、酒精癖的戒断综合征、精神分裂症性情感性疾病、顽固性精神分裂症、与边缘系统功能障碍有关的失控综合征等等。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
卡马西平Carbamazepine, 99%(298-46-4)
Sigma Aldrich
298-46-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
卡马西平Carbamazepin,>97.0%(N)(298-46-4)