邻硝基甲苯

邻硝基甲苯又称2-硝基甲苯、1-甲基-2-硝基苯。黄色油状透明液体。有硝基苯的气味。相对密度1.1629。熔点-2.9℃(α型，稳定型)、-9.5℃ (β型，非稳定型)。沸点221.7℃、118℃(2.133× 103Pa)、50.0℃(0.133×103Pa)。闪点106.1℃ (闭式)。折射率1.5450。粘度0.0262mPa·s (15℃)。蒸气压(×103Pa)：10.906(5℃)、12.639 (10℃)、14.612(20℃)、15.892(30℃)。微溶于水(30℃时0.061)，溶于苯、氯仿和石油醚，与乙醇和乙醚混溶。随水蒸气一起挥发。由于硝基的强吸电子性，使甲基易被氧化，根据氧化条件，可生成邻硝基苯甲醛或邻硝基苯甲酸;在催化剂作用下还原，可生成邻甲苯胺，继续硝化，生成2，4或2，6二硝基甲苯;也可氯化，生成硝基苄氯;也可生成偶氮化合物。大鼠经口LD50 801mg/kg。
邻硝基甲苯主要用作染料原料，制备4-氯-2-硝基甲苯，6-氯-2-硝基甲苯、邻甲苯胺、联邻甲苯胺和2，6-二氯苯甲醛等染料中间体;其中4-氯-2-硝基甲苯也是医药原料;邻甲苯胺也是农药杀菌剂的原料和香料原料;制备2，2′-二硝基苄、邻硝基苄基溴和溴己烷等医药原料;制备吲哚作为氨基酸和植物生长调节剂的原料;制备二硝基甲苯作为火药的原料;邻甲苯胺也可用作硫化促进剂;制备邻硝基安息香酸作为医药原料。黄色易燃液体。 不溶于水，溶于氯仿和苯，可与乙醇、乙醚混溶。用作染料、农药的中间体，也用于生产涂料、塑料和医药等主要用于生产邻甲苯胺、联甲苯胺，是染料、涂料、塑料和医药的重要原料。在医药工业用于生产硝苯吡啶、痛惊宁、丙咪嗪盐酸盐、溴已胺盐酸盐、双氯苯唑青霉素钠等。用于染料、医药、农药及塑料等工业甲苯用混酸硝化，生成混合的硝基甲苯，其中主要是邻硝基甲苯（约占三分之二）和对硝基甲苯（约占三分之一），经分离即得纯品。将甲苯加入反应器中，冷却至25℃以下，加入配好的混酸（即硝酸25-30%，硫酸55-58%及水20-21%），调节温度不得超过50℃。连续搅拌1-2h，然后静置6h，将生成的硝基甲苯分离，水洗，碱洗，除去未反应的甲苯及脂肪族化合物，粗制硝基甲苯产品的组成为邻硝基甲苯55-60%、间位2-5%，对位35-40%。收率90-95%。利用沸点与熔点的差别进行粗馏与晶析，可分离出各异构体。即先将粗制硝基甲苯经真空蒸馏，分离出大部分的邻硝基甲苯，残余的含有较多对硝基甲苯的馏分，再经减压蒸馏分出，经冷却，结晶，分离即得成品。高沸点的焦油状物质残存在蒸馏釜中。间位硝基甲苯含在分离对位体后的母液中，经反复积累后再精馏获得。邻位和对位硝基甲苯纯度可分别达98%和99%。国内工艺芝程为两锅串联，反应温度主锅为40-45℃，次锅为50-55℃。混酸的配制大致相仿，硝酸26-28%，硫酸56-57%，水16-18%。原料消耗定额：甲苯（98%）800kg/t、硝酸（98%）470kg/t、硫酸（92.5%）450kg/t、烧碱（42%）100kg/t。有毒物品中毒口服-大鼠 LD50: 891 毫克/公斤； 口服-小鼠 LD50： 970 毫克/公斤与空气混合可爆、; 本身遇热爆炸明火可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放雾状水、泡沫、二氧化碳TWA 28 毫克/立方米； STEL 58 毫克/立方米