30131-16-9
30131-16-9 结构式
基本信息
4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸
4-(4-苯丁氧基)苯甲酸
4-(4-phenylbutoxy)benzoic acid (intermediate of pranlukast)
P-Phenylbutoxybenzoic acid
物理化学性质
制备方法
136450-05-0
30131-16-9
(1) 热反应：将47.2g（含量为95.0％，0.8mol）的KOH加入反应体系中，在120℃下反应3小时，其余操作同实施例1；(2) 缩合反应：按照实施例1的方法，使用式（Ⅳ）所示的4-(苯丁氧基)苯甲酸酯作为原料，得到101.9g的4-(苯丁氧基)苯甲腈油，纯度为96.2%（GC），摩尔收率为97.5%（基于4-氯苯腈计算）；(3) 醇解反应：将上述得到的4-(苯丁氧基)苯甲腈油（101.9g，纯度96.2%，0.33mol）与713.3g无水甲醇混合，在60℃下进行醇解反应6小时，其余操作同实施例5，得到110.5g的4-(苯丁氧基)苯甲酸甲酯油，纯度为98.8%（GC），摩尔收率为98.4%（基于4-(苯丁氧基)苯甲腈计算）；(4) 水解反应：将上述得到的4-(苯丁氧基)苯甲酸甲酯油（116.3g，纯度98.8%，0.384mol）加入200ml水中，用固体KOH调节水溶液至pH14，升温至80℃进行水解反应3小时。反应完成后冷却至室温，用浓盐酸调节至pH2，析出大量白色固体。过滤后用水洗涤滤饼至中性pH，热风干燥，得到79.1g的4-(苯丁氧基)苯甲酸白色结晶，熔点为130-131℃，摩尔收率为98.7%（基于4-(苯丁氧基)苯甲腈计算），纯度为99.3%（HPLC）。
参考文献：
[1] Patent: CN103588638, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0073-0078
[2] Patent: US5990142, 1999, A
[3] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 11, p. 4672 - 4679
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 1, p. 84 - 91