306937-12-2
306937-12-2 结构式
基本信息
3-(叔丁氧基羰基氨基)-4-甲氧基苯甲酸
3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-methoxybenzoic acid
4-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
Benzoic acid,3-[[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]aMino]-4-Methoxy-
Benzoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methoxy- (9CI)
3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-4-methoxybenzoic acid, tert-Butyl (5-carboxy-2-methoxyphenyl)carbamate
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
2840-26-8
306937-12-2
以二碳酸二叔丁酯和3-氨基-4-甲氧基苯甲酸为原料合成Boc-3-氨基-4-甲氧基苯甲酸的一般步骤：将3-氨基-4-甲氧基苯甲酸（20.0 g, 119 mmol）悬浮于1 mol/L NaOH水溶液（180 mL）和THF（150 mL）的混合溶剂中。将反应混合物置于冰浴中冷却。在搅拌条件下，缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（104.4 g, 479 mmol）的THF（70 mL）溶液，滴加过程持续30分钟。滴加完毕后，移除冰浴，将反应混合物在室温下继续搅拌12小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去THF。剩余的水相用蒸馏水稀释，随后用乙酸乙酯（3 × 70 mL）萃取三次。水相用浓盐酸酸化至pH 4-5，再用乙酸乙酯（3 × 80 mL）萃取。合并所有有机相，用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。过滤后，通过减压浓缩得到Boc-3-氨基-4-甲氧基苯甲酸（20.78 g, 产率65%）为灰白色固体，该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 2, p. 311 - 322
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 103, p. 80 - 90
[3] Patent: CN104817489, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0037-0040
[4] Patent: US2011/178108, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17