315228-79-6
中文名称
2-巯基苯并噻唑-6-甲腈
英文名称
6-Benzothiazolecarbonitrile,2,3-dihydro-2-thioxo-(9CI)
CAS
315228-79-6
分子式
C8H4N2S2
分子量
192.26
MOL 文件
315228-79-6.mol
更新日期
2024/05/27 22:36:53
315228-79-6 结构式
基本信息
中文别名
2-巯基-6-氰基苯并噻唑2-巯基苯并噻唑-6-甲腈
英文别名
2-Mercaptobenzothiazole-6-carbonitrile2-Mercaptobenzo[d]thiazole-6-carbonitrile
2-Mercapto-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
2,3-Dihydro-2-thioxo-6-benzothiazolecarbonitrile
6-Benzothiazolecarbonitrile, 2,3-dihydro-2-thioxo-
2-sulfanylidene-3H-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
6-Benzothiazolecarbonitrile,2,3-dihydro-2-thioxo-(9CI)
所属类别
有机原料：杂环化合物制备方法
方法1
140-89-6
33348-34-4
315228-79-6
以乙基黄原酸钾和4-氨基-3-碘苯腈为原料合成2-巯基苯并噻唑-6-甲腈的一般步骤如下：向25 mL反应管中依次加入4-氨基-3-碘苯腈（0.6 mmol）、乙基黄原酸钾（1.8 mmol）、FeF3（0.06 mmol）、2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（0.03 mmol）和DMF（4 mL）。将反应容器用氩气置换三次并密封。随后，将混合物置于110℃的油浴中，电磁搅拌反应3-21小时。反应进程通过硅胶薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，加入4 mL 3 mol/L的盐酸溶液，搅拌30分钟。反应混合物用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，最后通过硅胶柱色谱（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯）纯化，得到目标产物2-巯基苯并噻唑-6-甲腈。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 20, p. 2378 - 2385
[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2016, vol. 191, # 5, p. 699 - 701