32018-96-5
中文名称
4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮
英文名称
1-benzyl-4-methylpiperidin-3-one
CAS
32018-96-5
分子式
C13H17NO
分子量
203.28
MOL 文件
32018-96-5.mol
更新日期
2025/03/10 11:13:04
32018-96-5 结构式
基本信息
中文别名
托法替尼-R托法替尼-IMR
豆腐柴碱杂质98
1-苄基-4-甲基哌啶-3-酮
1-苄基-4-甲基-3-哌啶酮
1-苯基-4-甲基哌啶-3-酮
4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮
4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮盐酸盐
4-甲基-1-(苄基)-3-哌啶酮 托法替尼中间体
英文别名
Tofacitinib Impurity 1921-benzyl-4-methylpiperidin-3-on
1-benzyl-4-methylpiperidin-3-one
4-Methyl-1-(phenylmethyl)-3-piperidinone
3-Piperidinone, 4-Methyl-1-(phenylMethyl)-
Methyl-1-(phenylMethyl) 3-piperidone hydrochloride
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点302.9±35.0 °C(Predicted)
密度1.057
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)6.13±0.40(Predicted)
外观Light yellow to yellow Liquid
InChIInChI=1S/C13H17NO/c1-11-7-8-14(10-13(11)15)9-12-5-3-2-4-6-12/h2-6,11H,7-10H2,1H3
InChIKeyBSBVJNUGGBQEPO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC2=CC=CC=C2)CCC(C)C(=O)C1
制备方法
方法1
55181-09-4
32018-96-5
以化合物（CAS: 55181-09-4）为原料合成1-苄基-4-甲基哌啶-3-酮的一般步骤如下：首先，将[Ir(COD)Cl]2（0.7 g，1 mmol）和（R）-MEO-BiPhep（0.7 g，1.2 mmol）悬浮于200 mL四氢呋喃中，搅拌反应2小时。随后，向反应体系中加入1-苄基-4-甲基-2,6-二氢-3-酮哌啶（20.1 g，100 mmol），并将反应温度控制在45℃。在氢气氛围下，调节压力至5 atm进行反应。反应完成后，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应混合物用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。浓缩有机相后，残余物通过乙酸乙酯重结晶，得到1-苄基-4-甲基-3-酮哌啶（19.3 g，收率95.0%），其光学纯度为99.5%（通过HPLC测定）。
参考文献：
[1] Patent: CN105884781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0056; 0057