3222-48-8
中文名称
5-氰-2-甲基吡啶
英文名称
5-CYANO-2-METHYLPYRIDINE
CAS
3222-48-8
分子式
C7H6N2
MDL 编号
MFCD00038042
分子量
118.14
MOL 文件
3222-48-8.mol
更新日期
2025/09/03 10:10:27
3222-48-8 结构式
基本信息
中文别名
5-氰-2-甲基吡啶5-氰基-2-甲基吡啶
英文别名
3-CYANO-6-METHYLPYRIDINE5-CYANO-2-METHYLPYRIDINE
5-CYANO-2-PICOLINE
6-METHYLNICOTINONITRILE
5-Cyano-2-picoline~6-Methylnicotinonitrile~6-Methylpyridine-3-carbonitrile
5-CYANO-2-METHYLPYRIDINE 99%
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
熔点83-85°C
沸点216-217°C
密度1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
闪点216-217°C
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)2.51±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
BRN111235
InChIKeyPBLOYQAQGYUPCM-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H318
危险品标志T+
危险类别码R22
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号3439
WGK Germany1
Hazard NoteHarmful
危险等级6.1
包装类别III
海关编码2933399990
制备方法
方法1
155265-57-9
3222-48-8
以2-溴-6-甲基烟腈为原料合成5-氰基-2-甲基吡啶的一般步骤：采用通用方法，使用Pd(OAc)2-PPh3、Pd2(dba)3-tbpf、Pd2(dba)3-DavePhos、Pd2(dba)3-P(t-Bu)3、Pd2(dba)3-XantPhos或Pd(OAc)2-XPhos作为催化剂系统。首先，通过鼓泡氩气将无水THF（13.2 mL）脱气几分钟，随后加入Pd(OAc)2（7.2 mg，0.033 mmol，5 mol%）和PPh3（17.7 mg，0.132 mmol，20 mol%），并在室温下搅拌所得混合物30分钟。接着，依次加入卤代杂环（0.66 mmol）、TMEDA（0.130 g，1.12 mmol，1.7当量）和NaBH4（42.4 mg，1.12 mmol，1.7当量）。将反应混合物在室温下搅拌或在氩气保护下于65℃加热适当时间。反应完成后，将残余物溶于盐水中，并用乙酸乙酯萃取。分离有机相，经干燥后蒸发溶剂，最后通过快速色谱法（使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂）纯化残余物，得到纯的加氢脱卤杂环产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 12, p. 1562 - 1565
[2] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p. 191 - 209