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以3-氰基-4-甲基吡啶为原料合成4-甲基吡啶-3-羧酸的一般步骤：将3-氰基-4-甲基吡啶（1.2 kg，10.2 mol）加入到氢氧化钠（1.6 kg，40.6 mol）和70%乙醇水溶液（7.2 L）的混合物中。将反应混合物在回流条件下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，缓慢滴加浓盐酸（4.06 L）进行酸化。随后，在减压条件下除去溶剂，得到白色固体产物。向残余物中加入乙醇（10 L），加热至回流并维持10分钟。热过滤后，在20 mmHg的压力下减压蒸发乙醇，得到4-甲基吡啶-3-羧酸，为白色固体（1.33 kg，收率96%）。熔点：215-216°C（文献值215-217°C）。IR（KBr，cm^-1）：2423（O-H伸缩振动），1721（C=O伸缩振动）。1H NMR（DMSO-d6，300 MHz）：δ 11.9（宽单峰，1H，COOH），9.00（单峰，1H，吡啶环H），8.72（双峰，J = 4.9 Hz，1H，吡啶环H），7.67（双峰，J = 4.9 Hz，1H，吡啶环H），2.67（单峰，3H，CH3）。13C NMR（DMSO-d6，75 MHz）：δ 179.7（COOH），166.4，153.9，148.2，147.6，128.3（吡啶环C），21.4（CH3）。MS（ESI）：m/z 138.1 [M + H]+，136.1 [M - H]-。

参考文献：

[1] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 6, p. 450 - 452

[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 33, p. 6799 - 6803

[3] Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1456,1458

[4] Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 2233,2235

[5] Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2813 - 2820