327183-32-4
中文名称
8-醛基色满
英文名称
Chroman-8-carbaldehyde, 95%
CAS
327183-32-4
分子式
C10H10O2
分子量
162.19
MOL 文件
327183-32-4.mol
更新日期
2025/08/11 14:13:52
327183-32-4 结构式
基本信息
中文别名
8-醛基色满色烷-8-甲醛
色满-8-甲醛
苯并二氢吡喃-8-甲醛
英文别名
chromane-8-carbaldehydeChroman-?8-?carboxaldehyde
Chroman-8-carbaldehyde, 95%
3,4-dihydro-2H-chroMene-8-carbaldehyde
3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-8-carbaldehyde
2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde, 3,4-dihydro-
所属类别
有机原料：杂环化合物制备方法
方法1
68-12-2
206347-33-3
327183-32-4
步骤B-化合物21C的合成：在-78℃及无水条件下，向化合物21B（10.9g，29.23mmol）的无水THF（240mL）和己烷（40mL）混合溶液中逐滴加入正丁基锂（20mL的2.5M甲苯溶液）。滴加过程中，确保反应液内温不超过5℃。随后，将反应混合物升温至约100℃并搅拌。在5℃下，缓慢加入稀释于20mL己烷中的正丁基锂（5.8mL的2.5M甲苯溶液），继续搅拌4小时。之后，将混合物在5℃下搅拌0.5小时，再加入二甲基甲酰胺（3.38mL，43.84mmol）的THF（10mL）溶液。反应混合物在5℃下搅拌10分钟后，升温至室温并继续搅拌0.5小时，随后用1N HCl水溶液（100mL）淬灭反应。分离有机层和水层，水层用乙醚（3×200mL）萃取。合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，经硫酸镁干燥，过滤后真空浓缩。所得残余物通过Biotage 75-M硅胶柱色谱（洗脱梯度：0至20%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到化合物21C（4.20g，收率88%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：10.41（s，1H），7.64-7.63（dd，J=1.5Hz，8.1Hz，1H），7.25（d，J=5.13Hz，1H），6.89（t，J=7.3Hz，1H），4.30（t，J=5.1Hz，2H），2.83（t，J=6.2Hz，2H），2.09-2.03（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/82488, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 143-144