53981-38-7
53981-38-7 结构式
基本信息
色满-4-胺
苯并二氢吡喃-4-胺
苯并二氢吡喃-4-基胺
3,4-二氢-2H-4-胺
3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-胺
3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-胺盐酸盐
4-aminochroman
chroman-4-amine
AKOS BBS-00006847
CHROMAN-4-YLAMINE
3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-4-AMINE
3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-4-YLAMINE
3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-aMine
2H-1-BENZOPYRAN-4-AMINE, 3,4-DIHYDRO-
3,4-dihydro-2H-chroMen-4-aMine hydrochloride
物理化学性质
制备方法
491-37-2
53981-38-7
以2,3-二氢苯并吡喃-4-酮为原料合成苯并二氢吡喃-4-基胺的一般步骤：在室温下，将2,3-二氢苯并吡喃-4-酮（3g，20.1mmol）、异丙醇钛（IV）（12.0mL，40.2mmol）和2M氨的乙醇溶液（60.6mL，121.2mmol）混合并搅拌6小时。随后，将反应混合物冷却至0℃，并在10分钟内分批加入硼氢化钠（1.14g，30.2mmol）。将所得混合物在室温下继续搅拌3小时。反应完成后，通过将混合物倒入2M氢氧化铵溶液（60mL）中淬灭反应，滤出形成的沉淀，并用乙酸乙酯（15mL×3）洗涤。分离有机层，剩余的水层用乙酸乙酯（15mL×2）进一步萃取。合并有机萃取液，用1M HCl（25mL）洗涤。酸性水层用乙酸乙酯（50mL）洗涤后，用2M氢氧化钠水溶液调节至pH 10-12，并用乙酸乙酯（40mL×3）萃取。合并有机萃取液，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到苯并二氢吡喃-4-基胺，为油状物（2.61g，收率87%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ7.31（d，1H），7.23（m，1H），6.94（m，1H），6.82（d，1H），4.38（m，2H），4.12（m，1H），2.19（m，2H），1.82（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/81332, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[2] Science, 2017, vol. 358, # 6361, p. 326 - 332
[3] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1063 - 1067
[4] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 15, p. 5265 - 5270
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 5, p. 1338 - 1341