55745-97-6
中文名称
6-醛基色满
英文名称
CHROMAN-6-CARBALDEHYDE
CAS
55745-97-6
分子式
C10H10O2
分子量
162.19
MOL 文件
55745-97-6.mol
55745-97-6 结构式
基本信息
中文别名
6-醛基色满苯并二氢吡喃-6-甲醛
英文别名
6-ChromanecarbaldehydeCHROMAN-6-CARBALDEHYDE
Chroman-6-carboxaldehyde
3,4-Dihydro-2H-chromene-6-carboxaldehyde
3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde
2H-1-Benzopyran-6-carboxaldehyde, 3,4-dihydro-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点160-163 °C(Press: 20 Torr)
密度1.167±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态liquid
颜色Yellow to orange
制备方法
方法1
493-08-3
68-12-2
55745-97-6
向3,4-二氢-1H-苯并吡喃（3g，22.4mmol，1.0当量）和N,N-二甲基甲酰胺（3.3g，45.2mmol，2当量）在1,2-二氯乙烷（20mL）中的混合溶液中，于50℃以下缓慢滴加三氯氧化磷（3.4g，45.2mmol，2当量），滴加时间控制在30分钟内。反应混合物随后在85℃下持续搅拌12小时。反应完成后，用冰水淬灭反应，并以乙酸乙酯（3×300mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯 = 8：1）纯化，得到黄色油状产物苯并二氢吡喃-6-甲醛（2.0g，12.3mmol，收率55.1%）。产物结构通过1H NMR（CDCl3, 400MHz）和电喷雾质谱（ESIMS）确认：1H NMR δ 2.01（q, J = 45.8Hz, 2H）, 2.82（t, J = 6.4Hz, 2H）, 4.24（t, J = 5.2Hz, 2H）, 6.85（d, J = 8.4Hz, 1H）, 7.52-7.64（m, 2H）, 9.79（s, 1H）; ESIMS m/z 163.1（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/243349, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1738; 1740
[2] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 76,80