330-54-1
中文名称
敌草隆
英文名称
Diuron
CAS
330-54-1
分子式
C9H10Cl2N2O
分子量
233.09
MOL 文件
330-54-1.mol
更新日期
2024/04/19 15:59:02
330-54-1 结构式
基本信息
中文别名
3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲N-(3，4-二氯苯基)-N′，N′-二甲基脲
敌草隆
3-(3,4-二氯苯)-1,1-二甲基脲
3-(3,4-二氯苯基)-N,N-二甲基脲
N’-(3,4-二氯苯基)-N,N-二甲基脲
敌芜伦
N'-(3,4-二氯苯基)-N,N-二甲基脲
1,1-二甲基-3-(3,4-二氯苯基)脲
达有龙
地草净
3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲,97%
英文别名
1,1-Dimethyl-3-(3,4-Dichlorophenyl)urea1-(3,4-dichlorophenyl)-3,3-dimethylurea
3-(3',4'-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA
3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA
aguron
Cekiuron
CEKURON
crisuron
Dailon
DCMU
DCMU(R)
Diater
DIREX
direx 4l
Direx 80W
DIUREX
DIURON
DMU(R)
Drexel diuron 4L
DYHARD(R) UR 200
所属类别
农药: 除草剂: 脲类除草剂物理化学性质
外观性质纯品为白色无臭晶体。
外观性状纯品为白色结晶固体。m.p. 158～159℃，蒸气压4.13×10-4Pa (50℃)。易溶于热酒精；27℃时，在丙酮中溶解度为5.3%；稍溶于二氧六环、乙酸乙酯、乙醇及热苯；25℃时在水中溶解度42mg/L。在空气中稳定，加热至180～190℃分解，遇强酸、强碱易分解，无腐蚀性，不易燃。工业品m.p.>150℃。
溶解性微溶于水、烃类。
熔点158-159°C
沸点180-190°C
密度1.48
蒸气压2(x 10-7 mmHg) at 30 °C (Hawley, 1981)
折射率1.5500 (estimate)
闪点180-190°C
储存条件APPROX 4°C
溶解度In acetone: 5.3 wt % at 27 °C (Meister, 1988).
酸度系数(pKa)-1 to -2 (quoted, Bailey and White, 1965)
形态neat
颜色白色无味结晶固体
水溶解性Slightly soluble. 0.0042 g/100 mL
水溶解性略溶于水. 0.0042 G/100 ML
用途该品为除草剂，用于防除非耕地一般杂草，也用于棉田选择性除草。
用途取代脲类除草剂，具有内吸传导作用和一定触杀作用。药剂被植物根系或叶片吸收后抑制光合作用，致使叶片失绿，叶尖和边缘褪色，导致植株因缺乏营养而死亡。敌草隆在低剂量下可通过位差及时差选择进行除草。高剂量时成为灭生性除草剂。主要用于棉花、大豆、番茄、烟草、草莓、葡萄、果园、橡胶园等作物防除一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草，如旱稗、马唐、狗尾草、野苋草、莎草、藜等。如在棉田播后出苗前，用25%敌草隆可湿性粉剂30～45g/100m2，对水7.5kg，均匀喷雾土表，防效90%以上；用于水稻田防除眼子菜用7.5～15g/100m2，防效90%以上；果树、茶园在杂草萌芽高峰期，用25%可湿性粉剂30～37.5g/100m2，对水5.3kg喷雾土表，亦可在中耕除草后进行土壤喷雾处理。
Merck14,3382
生产方法氯化 将一定量熔融脱水的对氯硝基苯与适量催化剂无水FeCl3混合后，升温至100～105℃，开始通氯，氯化温度100～110℃，反应8～9h制得3，4-二氯硝基苯。
还原 将上述硝基化合物还原，制得3，4-二氯苯胺。
目前国内还有采用在电解质中铁粉和水还原的方法生产。操作过程：将计量的水、铁粉、少量盐酸、电解质氯化铵和硫酸铜混合后，升温至95～100℃后，滴加2，4-二氯硝基苯，并保持在回流状态下（105～110℃）反应3h，过滤，脱水得3，4-二氯苯胺。
酯化 将甲苯溶液于0℃通光气饱和，然后滴加3，4-二氯苯胺，控制0～10℃，约15min加毕，接着继续通入光气，缓慢提高反应温度至40℃，加大光气流量，再升温至65～75℃，反应1～2h，物料变清，停通光气，迅速升温至90～100℃，通氮气或干燥空气，驱除过量光气和盐酸气，得3，4-二氯异氰酸苯酯。
加成 3，4-二氯异氰酸苯酯与溶剂甲苯混合，冷至20℃以下，加入40%二甲胺水溶液（酯胺比为1:1.05)，温度自行上升至34℃，控制不超过50℃，反应2h,pH值为7～8，然后离心过滤，回收溶剂，滤饼水洗呈中性后于90～100℃干燥，制得敌草隆。
还原 将上述硝基化合物还原，制得3，4-二氯苯胺。
目前国内还有采用在电解质中铁粉和水还原的方法生产。操作过程：将计量的水、铁粉、少量盐酸、电解质氯化铵和硫酸铜混合后，升温至95～100℃后，滴加2，4-二氯硝基苯，并保持在回流状态下（105～110℃）反应3h，过滤，脱水得3，4-二氯苯胺。
酯化 将甲苯溶液于0℃通光气饱和，然后滴加3，4-二氯苯胺，控制0～10℃，约15min加毕，接着继续通入光气，缓慢提高反应温度至40℃，加大光气流量，再升温至65～75℃，反应1～2h，物料变清，停通光气，迅速升温至90～100℃，通氮气或干燥空气，驱除过量光气和盐酸气，得3，4-二氯异氰酸苯酯。
加成 3，4-二氯异氰酸苯酯与溶剂甲苯混合，冷至20℃以下，加入40%二甲胺水溶液（酯胺比为1:1.05)，温度自行上升至34℃，控制不超过50℃，反应2h,pH值为7～8，然后离心过滤，回收溶剂，滤饼水洗呈中性后于90～100℃干燥，制得敌草隆。
生产方法由3,4-二氯苯胺、光气和二甲胺为原料合成。
BRN2215168
Henry's Law Constant1.46(x 10-9 atm?m3/mol) at 25 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
暴露限值NIOSH REL: TWA 10 mg/m3.
稳定性稳定的。与强酸、强碱、强氧化剂不相容。
InChIKeyXMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N
LogP2.84-2.89 at 20℃ and pH4.03-9
EPA化学物质信息Diuron (330-54-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H351-H373-H410
危险品标志Xn,N,F
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS号YS8925000
TSCAYes
危险等级9
包装类别III
海关编码29242990
应用领域
用途1
取代脲类除草剂，具有内吸传导作用和一定触杀作用。药剂被植物根系或叶片吸收后抑制光合作用，致使叶片失绿，叶尖和边缘褪色，导致植株因缺乏营养而死亡。敌草隆在低剂量下可通过位差及时差选择进行除草。高剂量时成为灭生性除草剂。主要用于棉花、大豆、番茄、烟草、草莓、葡萄、果园、橡胶园等作物防除一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草，如旱稗、马唐、狗尾草、野苋草、莎草、藜等。如在棉田播后出苗前，用25%敌草隆可湿性粉剂30～45g/100m2，对水7.5kg，均匀喷雾土表，防效90%以上；用于水稻田防除眼子菜用7.5～15g/100m2，防效90%以上；果树、茶园在杂草萌芽高峰期，用25%可湿性粉剂30～37.5g/100m2，对水5.3kg喷雾土表，亦可在中耕除草后进行土壤喷雾处理。用途2
该品为除草剂，用于防除非耕地一般杂草，也用于棉田选择性除草。制备方法
方法1
由3,4-二氯苯胺、光气和二甲胺为原料合成。方法2
氯化 将一定量熔融脱水的对氯硝基苯与适量催化剂无水FeCl3混合后，升温至100～105℃，开始通氯，氯化温度100～110℃，反应8～9h制得3，4-二氯硝基苯。还原 将上述硝基化合物还原，制得3，4-二氯苯胺。
目前国内还有采用在电解质中铁粉和水还原的方法生产。操作过程：将计量的水、铁粉、少量盐酸、电解质氯化铵和硫酸铜混合后，升温至95～100℃后，滴加2，4-二氯硝基苯，并保持在回流状态下（105～110℃）反应3h，过滤，脱水得3，4-二氯苯胺。
酯化 将甲苯溶液于0℃通光气饱和，然后滴加3，4-二氯苯胺，控制0～10℃，约15min加毕，接着继续通入光气，缓慢提高反应温度至40℃，加大光气流量，再升温至65～75℃，反应1～2h，物料变清，停通光气，迅速升温至90～100℃，通氮气或干燥空气，驱除过量光气和盐酸气，得3，4-二氯异氰酸苯酯。
加成 3，4-二氯异氰酸苯酯与溶剂甲苯混合，冷至20℃以下，加入40%二甲胺水溶液（酯胺比为1:1.05)，温度自行上升至34℃，控制不超过50℃，反应2h,pH值为7～8，然后离心过滤，回收溶剂，滤饼水洗呈中性后于90～100℃干燥，制得敌草隆。
常见问题列表
取代脲类除草剂
敌草隆与灭草隆、利谷隆是三种常用的取代脲类除草剂，敌草隆属内吸传导型除草剂，具有一定的触杀活力，可被植物的根和叶吸收，以根系吸收为主，杂草根系吸收药剂后，传到地上叶片中，并沿着叶脉向周围传播，抑制光合作用的希尔反应，致使叶片失绿，叶尖和叶缘褪色，进而发黄枯死。敌草隆在低剂量情况下，可作为选择性除草剂使用，高剂量下则可作为灭生性除草剂。敌草隆适于水稻、棉花、玉米、甘蔗及果、胶、桑、茶园使用，防除稗草、马唐、狗尾草、蓼、藜及眼子菜等。对人、畜低毒，大鼠急性口服LD50为3400mg/kg，高浓度时对眼和黏膜有刺激作用。敌草隆对种子萌发及根系无显著影响，药效期可维持60天以上。1，敌草隆对麦苗有杀伤作用，麦田禁用。在茶、桑、果园宜采用毒土法，以免发生药害。
2，敌草隆对棉叶有很强的触杀作用，施药必须施于土表，棉苗出土后不宜使用敌草隆。
3，砂性土壤，用药量应比粘质土壤适当减少。砂性漏水稻田不宜用。
4，敌草隆对果树及多种作物的叶片有较强的杀伤力，应避免药液飘移到作物叶片上。桃树对敌草隆敏感，使用时应注意。
5，喷过敌草隆的器械必须用清水反复清洗。
6，单独使用时，敌草隆不易被大多数植物叶面吸收，需加入一定的表面活性剂，提高植物叶面的吸收能力。
毒性
大鼠急性经口LD503400mg/kg。高浓度时对眼睛和黏膜有刺激性。慢性毒性试验大鼠无作用剂量为250mg/kg（2年），狗无作用剂量为125mg/kg(1年）。