33125-05-2
中文名称
Boc-D-苯甘氨酸
英文名称
Boc-D-Phenylglycine
CAS
33125-05-2
分子式
C13H17NO4
MDL 编号
MFCD00065588
分子量
251.28
MOL 文件
33125-05-2.mol
更新日期
2025/07/07 15:50:43
33125-05-2 结构式
基本信息
中文别名
BOC-D-α-苯基甘氨酸BOC-D-PHG-OH
Boc-D-苯甘氨酸
N-BOC-D-苯基甘氨酸
N-叔丁氧羰基-D-苯甘氨酸
英文别名
BOC-L-ALPHA-PHENYLGLYCINEBOC-L-PHENYLGLYCINE
BOC-L-PHG
BOC-L-PHG-OH
BOC-PHENYLGLYCINE
BOC-(PHENYL)GLY-OH
BOC-PHG-OH
N-ALPHA-T-BOC-L-PHENYLGLYCINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-T-PHENYLGLYCINE
N-ALPHA-(T-BUTYLOXYCARBONYL)-L-PHENYLGLYCINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-PHENYLGLYCINE
N-BOC-L-PHENYLGLYCINE
RARECHEM EM WB 0179
(S)-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-PHENYL-ACETIC ACID
Boc-D-Phg-OH~N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-phenylglycine
N-tert-Butoxycarbonyl-D-phenylglycine
Boc-D-Phenylglycine
BOC-3-CHLORO-PHENYLGLYCINE
Boc-(R)-2-aminobenzeneacetic acid
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-2-phenylglycine
所属类别
生物化工：甘氨酸类衍生物物理化学性质
熔点88-91 °C
比旋光度-142 º (c=1% in ethanol)
沸点407.2±38.0 °C(Predicted)
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-140 ° (C=1, EtOH)
储存条件Store at RT.
溶解度DMSO, Methanol
酸度系数(pKa)3.51±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 141.0±5.0°, c = 1% in ethanol
水溶解性Insoluble in water. Slightly soluble in DMSO and methanol.
BRN3033982
InChIInChI=1S/C13H17NO4/c1-13(2,3)18-12(17)14(9-11(15)16)10-7-5-4-6-8-10/h4-8H,9H2,1-3H3,(H,15,16)
InChIKeyKIAPYAZGXJCKQL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)CN(C(OC(C)(C)C)=O)C1=CC=CC=C1
制备方法
方法1
24424-99-5
875-74-1
33125-05-2
(1) 将 (R)-2-氨基-2-苯基乙酸 (200 g, 1.32 mol) 和碳酸钾 (218 g, 1.58 mol) 的混合物溶解于水 (2.0 L) 和甲醇 (0.5 L) 的混合溶剂中，冷却至温度低于 10°C。缓慢滴加二碳酸二叔丁酯 (288 g, 1.32 mol)，滴加完毕后于室温下搅拌反应过夜。反应完成后，用 1 N 盐酸调节反应液 pH 至 4-5，随后用乙酸乙酯 (1.0 L × 3) 进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水 (1.0 L × 1) 洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩，得到白色固体产物 (315 g)，收率为 95%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 20, p. 8049 - 8065
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 3, p. 968 - 978
[3] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 29, p. 5227 - 5230
[4] Patent: CN104592163, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0041; 0042
[5] Patent: CN106748892, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0051; 0053; 0054; 0055