33171-05-0
中文名称
双去甲氧基姜黄素
英文名称
BIS(4-HYDROXYCINNAMOYL)METHANE
CAS
33171-05-0
分子式
C19H16O4
分子量
308.33
MOL 文件
33171-05-0.mol
更新日期
2025/08/26 17:24:58
33171-05-0 结构式
基本信息
中文别名
双去甲氧基姜黄素二去甲氧基姜黄素
双-二甲氧基姜黄素
双去甲氧基姜黄素标准品
双去甲氧基姜黄素, 来源于姜
双去甲氧基姜黄素(双脱氧基姜黄素,姜黄素III)
双去甲氧基姜黄素BISDEMETHOXYCURCUMIN
(1E,6E)-1,7-双(4-羟基苯基)-1,6-己二烯-3,5-二酮
英文别名
CURCUMIN 3Didemethoxycurcumin
BISDEMETHOXY CURCUMIN
BIS-DESMETHOXYCURCUMIN
DEMETHOXYCURCUMIN, BIS-
Bisdemethoxycurcumin(b)
(E,E)-BisdeMethoxycurcuMin
Bisdemethoxycurcumin(BDMC)
BIS(4-HYDROXYCINNAMOYL)METHANE
Bis(p-hydroxycinnamoyl)methane
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
熔点221-223 ºC
沸点551.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.285
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
酸度系数(pKa)8.50±0.46(Predicted)
形态固体
颜色橙色到深橙色
BRN3149384
稳定性感光
InChIInChI=1S/C19H16O4/c20-16-7-1-14(2-8-16)5-11-18(22)13-19(23)12-6-15-3-9-17(21)10-4-15/h1-12,20-21H,13H2/b11-5+,12-6+
InChIKeyPREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N
SMILESC(/C1=CC=C(O)C=C1)=C\C(=O)CC(=O)/C=C/C1=CC=C(O)C=C1
LogP3.155 (est)
制备方法
方法1
123-08-0
123-54-6
22608-12-4
通用方法：将乙酰丙酮（10 mmol）溶解于乙酸乙酯（30 mL）中，加入硼酸酐（5.0 mmol），随后加入4-羟基苯甲醛（20 mmol）和硼酸三丁酯（40 mmol）。将反应混合物在50℃下搅拌10分钟。然后，在50℃下缓慢滴加正丁胺（5.0 mmol）的乙酸乙酯（5 mL）溶液，滴加完毕后将反应温度升至80℃，继续搅拌4小时。反应完成后，加入1N盐酸（30 mL）淬灭反应，继续搅拌40分钟。分离有机层，用水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，残余物用甲醇重结晶，得到目标产物双去甲氧基姜黄素（1a或1b），为黄色固体。
参考文献：
[1] Molecules, 2011, vol. 16, # 2, p. 1888 - 1900
[2] Molecules, 2014, vol. 19, # 10, p. 16349 - 16372
[3] Archiv der Pharmazie, 2004, vol. 337, # 1, p. 42 - 54
[4] Food Chemistry, 2010, vol. 119, # 4, p. 1435 - 1442
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 23, p. 6374 - 6380