33543-78-1
中文名称
咪唑-2-甲酸乙酯
英文名称
ETHYL IMIDAZOLE-2-CARBOXYLATE
CAS
33543-78-1
分子式
C6H8N2O2
MDL 编号
MFCD03426031
分子量
140.14
MOL 文件
33543-78-1.mol
更新日期
2025/07/25 15:42:40
33543-78-1 结构式
基本信息
中文别名
咪唑-2-甲酸乙酯 英文别名
1H-IMIDAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTERETHYL IMIDAZOLE-2-CARBOXYLATE
RARECHEM AL BI 0666
Imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 1H-imidazole-2-carboxylate
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点176-178°C
沸点48-51°C 0,3mm
密度1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点48-51°C/0.3mm
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)11.38±0.10(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至浅米色
BRN115685
InChIInChI=1S/C6H8N2O2/c1-2-10-6(9)5-7-3-4-8-5/h3-4H,2H2,1H3,(H,7,8)
InChIKeyUHYNYIGCGVDBTC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OCC)=O)NC=CN=1
制备方法
方法1
64-17-5
163769-73-1
33543-78-1
将上述残余物溶解于乙醇（300 mL）中。在搅拌下，缓慢滴加浓硫酸（98%，30 mL，522 mmol，2.76当量），同时控制反应温度不超过25℃。将反应混合物加热回流搅拌7小时，随后在室温下继续搅拌过夜。反应完成后，通过减压蒸馏除去乙醇。将得到的悬浮液用冰水（200 mL）稀释，并用浓氨水调节pH至5-6，过程中保持温度低于5℃。过滤收集固体产物，用水（10 mL×3）洗涤，真空干燥，得到第一批粗产物（10 g）。滤液用乙酸乙酯（200 mL×2）萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤。滤液经减压浓缩后，与第一批粗产物合并，最后在异丙醚中重结晶，得到1H-咪唑-2-羧酸乙酯（18 g，产率64.3%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/12915, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00945
[2] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 4, p. 1090 - 1092
[3] Patent: WO2011/146882, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 108-109