34123-59-6
中文名称
N-4-异丙基苯基-N',N'-二甲基脲
英文名称
Isoproturon
CAS
34123-59-6
EINECS 编号
251-835-4
分子式
C12H18N2O
MDL 编号
MFCD00078684
分子量
206.28
MOL 文件
34123-59-6.mol
更新日期
2024/04/23 13:40:30
34123-59-6 结构式
基本信息
中文别名
N-4-异丙基苯基-N',N'-二甲基脲异丙隆
3-(4-异丙基苯基)-1,1-二甲基脲
N,N-二甲基-N’-[4-(1-甲基乙基)苯基]脲
异丙隆原粉
3-对-异丙苯基-1,1-二甲基脲
异丙隆可湿性粉剂
N'-(4-异丙苯基)-N,N-二甲基脲
异丙隆/N-4-异丙基苯基-N',N'-二甲基脲
英文别名
3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA3-P-CUMENYL-1,1-DIMETHYLUREA
ALON
ALON(R)
ARELON
ARELON(R)
DHANULON
GRAMINON(R)
GUIDELINE
IPROFILE
IPU
ISOGUARD
ISOPROTURON
'LGC' (1406)
N,N-DIMETHYL-N'-[4-(1-METHYLETHYL)-PHENYL]UREA
PANRON
PASPORT
PROTUGAN
TOLKAN(R)
1,1-dimethyl-3-(p-isopropylphenyl)-ure
所属类别
农药: 除草剂: 脲类除草剂物理化学性质
外观性状纯品为白色无臭粉末。m.p.155～156℃，蒸气压为3.3×10-6Pa (20℃)，可溶于大多数有机溶剂，常温下水中溶解度17%。对光、酸、碱稳定。
熔点158°
沸点345.15°C (rough estimate)
密度1.0310 (rough estimate)
折射率1.4760 (estimate)
闪点100 °C
储存条件APPROX 4°C
酸度系数(pKa)15.06±0.70(Predicted)
形态neat
颜色白色到近乎白色
水溶解性60mg/L(20 ºC)
最大波长(λmax)240nm(H2O)(lit.)
Merck14,5218
BRN2214033
LogP2.870
EPA化学物质信息Isoproturon (34123-59-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H351-H361f-H373-H410
危险品标志Xi;N,N,Xi,Xn,F
危险品运输编号UN 3077
WGK Germany3
RTECS号YT0170000
危险等级9
包装类别III
海关编码29242990
应用领域
用途一
属选择性除草剂用途二
异丙隆为选择性除草剂，芽前、芽后都能使用。用于小麦、大麦、棉花、玉米、大豆、豌豆、蚕豆、花生等作物地防除看麦娘、马唐、野燕麦、藜、早熟禾等杂草，对扁蓄、独行草、益母草、黄花蒿等效果较差。推荐施药量12～22.5g有效成分/100m2。与禾草灵混用，防除野燕麦和阔叶杂草效果较好。用途三
该品为选择性干扰杂草光合作用的取代脲类除草剂。主要用于麦类、大豆、棉花、玉米等地防除看麦娘、早熟禾马唐、野燕麦、狗尾草等杂草。制备方法
方法一
异氰酸酯法异氰酸异丙苯酯的制备 以甲苯为溶剂，4-异丙基苯胺与光气作用生成异氰酸异丙苯酯。
异丙隆的合成 异氰酸异丙苯酯与二甲胺加及生成异丙隆。投料经为异氰酸酯：二甲胺=1：1 （mol比）；滴加温度15℃，时间20min；反应温度20～30℃，时间2h。以水为溶剂，收率95%。
氨基甲酰氯法
先制备N,N-二甲基氨基甲酰氯的制备； 再与4-异丙基苯胺作用合成异丙隆。
非光气法
对异遭受基三氯乙酰苯胺的制备 将13.5g (0.1mol)对异丙基苯胺和16.5g (0.1mol)三氯乙酸混合后，搅拌下滴加14.0g (0.1mol)三氯化磷，温度控制在100～110℃，滴毕恒温反应30min，然后加入100mL冰水，抽滤收集固体并用水洗至中性，用乙醇/水重结晶，得白色结晶，收率91%， m.p.123～125℃。
异丙隆的合成 将14.0g (0.05mol)对异丙基三氯乙酰苯胺、5.0g（0.125mol)氢氧化钠、4.5g (0.10mol)二甲胺和80mL二甲苯亚砜加入反应器中，于60～80℃反应30min，反应毕倾入水中，抽滤收集固体，用乙醇/水重结晶，得白色固体，收率95%，m.p.152～154℃。
据Atanassova， I.A.报道，此反应过程可能是对异丙基三氯乙酰苯胺在碱的作用下，首先生成中间体对异丙基异氰酸苯酯，然后立即与二甲胺作用生成异丙醇。
采用非光气法合成异丙隆，还可用尿素代替光气，在水溶液中与对异丙基苯胺反应，生成中间体对异丙基苯脲，然后再与二甲胺水溶液反应，合成异丙隆，总收率达76%。
方法二
由对异丙基苯异氰酸酯与二甲胺反应而得。将33%的二甲胺水溶液加入反应瓶，加水，冷却至0-5℃时，加速搅拌，滴加对异丙基苯异氰酸酯。在0-5℃下搅拌反应2h，抽滤，将滤饼在丙酮中重结晶即得成品。原料消耗定额：对异丙基苯胺（95%）980kg/t、二甲胺（40%）950kg/t、光气（80%）840kg/t、氯气570kg/t。