二甲氨基甲酰氯
| 中文名称 | 二甲氨基甲酰氯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 氯代二甲基氨基甲酰,N,N-二甲氨基甲酰氯,氯代甲酰基二甲胺,N,N-二甲基甲酰氯胺;二甲基胺甲酰氯;N,N-二甲氨基甲酰氯;N,N-二甲基甲酰氯胺;N,N-二甲氨基甲酰;二甲氨基甲酰;对二甲氨基甲酰氯;二甲氨基甲酰氯 |
| 英文名称 | Dimethylcarbamoyl chloride |
| 英文同义词 | Cabamic chloride, dimethyl-;N，N-dimethyl chloroformamide，dimethyl carbamic chloride;Dimethylcarbamoyl chloride/DMCL;Dimethylcarbamyl chloride,Chloroformic acid dimethyl amide, Dimethylcarbamoyl chloride;Chloroformic acid dimethyl amide, Dimethylcarbamoyl chloride;NCS-122671;Rcra waste number U097;rcrawastenumberu097 |
| CAS号 | 79-44-7 |
| 分子式 | C3H6ClNO |
| 分子量 | 107.54 |
| EINECS号 | 201-208-6 |
| 相关类别 | 有机砌块;酰卤;卤代物;氨基甲酸酯类杀虫剂;农药中间体;Pharmaceutical Intermediates;Protection & Derivatization Reagents (for Synthesis);Synthetic Organic Chemistry;杀虫剂中间体;有机化工原料;农药;化工材料;新材料;化工原料;杂质对照品;Acid Halides;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 79-44-7.mol |
| 结构式 |  |
二甲氨基甲酰氯 性质
| 熔点 | −33 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 167-168 °C775 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.168 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 155 °F |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、DMSO（少量） |
| 酸度系数(pKa) | -1.85±0.70(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至黄色 |
| 比重 | 1.172 |
| 水溶解性 | Decomposes |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 878197 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 0.005 ppm (Skin) |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
| CAS 数据库 | 79-44-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Carbamic chloride, dimethyl-(79-44-7) |
| (IARC)致癌物分类 | 2A (Vol. 12, Sup 7, 71) 1999 |
| EPA化学物质信息 | Dimethylcarbamoyl chloride (79-44-7) |
二甲氨基甲酰氯分子中含有两个极性官能团，即甲酰基和氯原子。这些官能团使得分子呈现出一定的极性，从而具有较强的极性溶解性。同时，该化合物也可以作为亲电试剂参与一系列反应，如亲电取代反应、酰化反应等。由于二甲氨基甲酰氯分子中含有极性官能团，其具有一定的亲水性。其可以与水分子形成氢键，使得其在水中具有良好的溶解性，此外，还可以与其他极性溶剂，如乙醇、丙酮等混溶。二甲氨基甲酰可用作有机合成与农药化学中间体，多用于农药分子的制备。在有机合成转化中，作为一种亲电试剂，该化合物可以参与许多亲电取代反应、酰化反应等。
将甲苯加入反应锅内，在冷却的条件下通入光气吸收至计算量。在另一锅中由二甲胺水溶液发生气体二甲胺，经干燥后通入光气甲苯溶液中反应。反应结束后过滤除去盐酸盐，减压蒸馏，收集75℃(3.33kPa)馏分即为二甲氨基甲酰氯，收率55％。
二甲氨基甲酰氯还可由N，N-二甲基甲酰胺与三氯化磷反应后，再与氯化亚砜反应制得。反应方程式如下：HCON(CH3)2+PCl3→[(CH3)2N+=CHOPCl2]Cl-[SOCl2]→(CH3)2NCOCl
另外，亦可以Pd、PdCl2或RhCl3为催化剂，由二甲基氯化铵与一氧化碳反应制得。反应方程式：(CH3)2NCl+CO[催化剂]→(CH3)2NCOCl
化学性质
无色或浅黄至浅棕色刺激性油状液体。 溶于乙醚、二硫化碳、苯等有机溶剂。用途
二甲氨基甲酰氯是氨基甲酸酯类杀虫剂如抗蚜威、唑蚜威等的中间体，也用作医药、染料、合成材料及其他精细化学品的中间体，如用于生产溴化新斯的明、甲基硫酸新斯的明、吡啶斯的明等。用途
用作医药、农药、染料、塑料、合成材料及其他精细有机化工产品的合成，例如用于生产溴化新期的明、甲基硫酸新斯的明、吡啶斯的明，氨基甲酸酯类杀虫剂等。生产方法
以二甲胺为原料，与光气进行甲酰氯化反应，得二甲基甲酰氯胺粗品，经脱酸而得成品。生产方法
二甲氨基甲酰氯是由二甲胺与光气反应制得。反应方程式：(CH3)2NH+COCl2→(CH3)2NCOCl将甲苯加入反应锅内，在冷却的条件下通入光气吸收至计算量。在另一锅中由二甲胺水溶液发生气体二甲胺，经干燥后通入光气甲苯溶液中反应。反应结束后过滤除去盐酸盐，减压蒸馏，收集75℃(3.33kPa)馏分即为二甲氨基甲酰氯，收率55％。
二甲氨基甲酰氯还可由N，N-二甲基甲酰胺与三氯化磷反应后，再与氯化亚砜反应制得。反应方程式如下：HCON(CH3)2+PCl3→[(CH3)2N+=CHOPCl2]Cl-[SOCl2]→(CH3)2NCOCl
另外，亦可以Pd、PdCl2或RhCl3为催化剂，由二甲基氯化铵与一氧化碳反应制得。反应方程式：(CH3)2NCl+CO[催化剂]→(CH3)2NCOCl
安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 45-22-23-36/37/38 |
| 安全说明 | 53-45-99 |
| 危险品运输编号 | UN 2262 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | FD4200000 |
| F | 9 |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29241990 |
| 毒害物质数据 | 79-44-7(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | A designated animal carcinogen (IARC) and hazardous waste (EPA); a suspected carcinogen in humans. It is a liquid boiling at 165_x0003_C that is used primarily in the manufacture of drugs and pesticides. Dimethyl carbamoyl chloride is extremely toxic. |
| 提供商 | 语言 |
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