34737-89-8
中文名称
1-苄基-3-甲基-4-哌啶酮
英文名称
1-BENZYL-3-METHYL-4-PIPERIDONE
CAS
34737-89-8
EINECS 编号
252-176-5
分子式
C13H17NO
MDL 编号
MFCD00044806
分子量
203.28
MOL 文件
34737-89-8.mol
更新日期
2024/04/22 08:41:34
34737-89-8 结构式
基本信息
中文别名
1-苄基-3-甲基-4-哌啶酮 英文别名
1-BENZYL-3-METHYL-4-PIPERIDONE1-BENZYL-3-METHYLPIPERIDIN-4-ONE
4-PIPERIDINONE, 3-METHYL-1-(PHENYLMETHYL)-
TIMTEC-BB SBB001741
N-BeNzyl-3-methyl-4-piperidoNe
3-Methyl-1-(phenylmethyl)-4-piperidinone
物理化学性质
沸点99°C/0.05mmHg(lit.)
密度1.0156 (rough estimate)
折射率1.5315-1.5335
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)7.11±0.40(Predicted)
形态液体
颜色透明微黄至黄色
常见问题列表
应用
1－苄基 －3－甲基 －4－哌啶酮是合成强效镇定剂羟甲芬太尼的重要中间体。制备
在干燥的500ｍｌ三颈烧瓶中加入70ｍｌ无水甲醇，机械搅拌下分批加入 （6．44ｇ，0．28ｍol）金属钠，通入氮气保护。待金属钠完全反应后，减压蒸去过量的甲醇至溶液呈白色粘稠状，加入无水甲苯150ｍl，油浴加热至 85℃，氮气保护下滴加 Ｎ－（2－甲氧羰基乙基 ）－Ｎ－（2－甲氧羰基异丙基 ） 苄胺 （58．63ｇ，0．2ｍol）和 50ｍＬ无水甲苯的混合物，搅拌下慢慢滴加约需1ｈ。滴加完毕回流5ｈ。反应过程中用分水器分出甲醇。放置冷却至室温，用浓盐酸（50ｍＬ×3）提取，合并盐酸层，于油浴中回流脱羧约6ｈ，直至 ＦｅＣｌ3 溶液实验无颜色变化，表明反应结束。冷却至室温，用40％的氢氧化钠溶液调至 ｐＨ＝12；用氯仿萃取 （100ｍＬ×3），合并氯仿层；用无水硫酸钠干燥，蒸馏回收氯仿，减压蒸馏剩余物质，得到1－苄基 －3－甲基哌啶酮 33．02ｇ，略带淡黄色油状液体 原料双酯与醇钠的摩尔比在1∶1．4时分子内缩合收率最高，再增大甲醇钠收率会下降，可能过剩的醇钠促进副反应分子间发生缩合。甲醇钠极易吸水，反应过程中必须保持干燥，可通氮气防氧化和除湿。但当反应温度达 95℃时，副反应速度也加快，收率反而下降，溶液颜色加深，从而也影响了产品的纯度。ＧＣ（98％ ），收率 81．23％，ｂｐ133-138℃／1ｍｍＨｇ。