3518-65-8
中文名称
氯甲基磺酰氯
英文名称
Chloromethanesulfonyl chloride
CAS
3518-65-8
EINECS 编号
222-526-1
分子式
CH2Cl2O2S
MDL 编号
MFCD00014727
分子量
149
MOL 文件
3518-65-8.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
3518-65-8 结构式
基本信息
中文别名
氯甲基磺酰氯氯甲基磺酸氯
氯甲烷硫酰氯
氯甲磺酰氯, 98+%
英文别名
CHLORMETHYLSULFONYL CHLORIDECHLOROMESYL CHLORIDE
CHLOROMETHANESULFONYL CHLORIDE
CHLOROMETHANESULPHONYL CHLORIDE
CHLOROMETHYLSULFONYL CHLORIDE
CMSC
RARECHEM AW HA 0004
Chlorid kyseliny chlormethansulfonove
chloridkyselinychlormethansulfonove
Chlormethansulfochlorid
Chlormethansulfonylchlorid
chloro-methanesulfonylchlorid
Methanesulfonyl chloride, chloro-
Chloromethanesulfonylchloride,98+%
Chloromethylsulphonylchloride
物理化学性质
沸点80-81°C
密度1.64 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率1.488
储存条件-20°C
形态液体
比重1.67
颜色白色
水溶解性It is soluble in dichloromethane, pyridine, and most organic solvents. It is insoluble in water.
敏感性湿气敏感
BRN1811761
安全数据
3518-65-8(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温, 通风, 干燥 ; 防火; 与氧化剂, 食品原料分开存放刺激数据
皮肤-兔 500 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔 0.05 毫克/ 24小时 重度毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50： 372 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 火场分解有毒硫氧化物, 氯化物烟雾类别
腐蚀物品灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉常见问题列表
概述
氯烷基磺酰氯作为一种重要的药物中间体，用于医药、农药的酯化改性，国外已有专利，国内尚未见相关文献报道。有文献报道，以1，3，5-三硫杂环己烷为原料合成氯甲基磺酰氯，该方法原材料昂贵，不易取得。且该合成工艺线路在合成过程中会产中一种双氯甲酯(BCM) 的物质，该物质是一种致癌物质，被欧美和日本等多国政府严禁使用。以亚硫酸钠和三光气为原料制备氯甲基磺酰氯，该合成工艺线路所用原材料三光气毒性大，但是后处理复杂，成本高，产物纯度低。能耗高，三废多，对环境产生较大影响，不利于工业化生产。
制备
氯甲基磺酰氯的合成如下：向2000ml的带有压力和温度检测装置及的反应器中加入Na2SO3252g，水 500g，二氯甲烷504g，十六烷基三甲基氯化铵I1.25g，升温至反应器内压力为 0.2MPa时，保压反应3hr，停止反应，降温，缷压，蒸馏除去反应水和未反应的 溶剂，烘干，得产物I260g。产率：95％。
将上述合成的产物I加入2000ml的带有温度计，干燥及蒸馏装置的反应瓶 中，加入甲醇260g，三乙胺1.04g，缓慢升温至T＝40℃时，维持该温度，在30min 内，通氯气13g，保温反应3.5hr，结束反应。蒸馏除去溶剂。得粗品，在温度 T＝70-80℃，真空度为0.08-0.1MPa的条件下，蒸馏，得产品240g。收率85％。