3518-65-8
中文名称
氯甲基磺酰氯
英文名称
Chloromethanesulfonyl chloride
CAS
3518-65-8
EINECS 编号
222-526-1
分子式
CH2Cl2O2S
MDL 编号
MFCD00014727
分子量
149
MOL 文件
3518-65-8.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
3518-65-8 结构式
基本信息
中文别名
氯甲基磺酰氯氯甲基磺酸氯
氯甲烷硫酰氯
氯甲磺酰氯, 98+%
英文别名
CHLORMETHYLSULFONYL CHLORIDECHLOROMESYL CHLORIDE
CHLOROMETHANESULFONYL CHLORIDE
CHLOROMETHANESULPHONYL CHLORIDE
CHLOROMETHYLSULFONYL CHLORIDE
CMSC
RARECHEM AW HA 0004
Chlorid kyseliny chlormethansulfonove
chloridkyselinychlormethansulfonove
Chlormethansulfochlorid
Chlormethansulfonylchlorid
chloro-methanesulfonylchlorid
Methanesulfonyl chloride, chloro-
Chloromethanesulfonylchloride,98+%
Chloromethylsulphonylchloride
物理化学性质
沸点80-81°C
密度1.64 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率1.488
储存条件-20°C
形态液体
比重1.67
颜色白色
水溶解性It is soluble in dichloromethane, pyridine, and most organic solvents. It is insoluble in water.
敏感性湿气敏感
BRN1811761
安全数据
3518-65-8(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温, 通风, 干燥 ; 防火; 与氧化剂, 食品原料分开存放刺激数据
皮肤-兔 500 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔 0.05 毫克/ 24小时 重度毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 372 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 火场分解有毒硫氧化物, 氯化物烟雾类别
腐蚀物品灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉常见问题列表
概述
氯烷基磺酰氯作为一种重要的药物中间体,用于医药、农药的酯化改性,国外已有专利,国内尚未见相关文献报道。有文献报道,以1,3,5-三硫杂环己烷为原料合成氯甲基磺酰氯,该方法原材料昂贵,不易取得。且该合成工艺线路在合成过程中会产中一种双氯甲酯(BCM) 的物质,该物质是一种致癌物质,被欧美和日本等多国政府严禁使用。以亚硫酸钠和三光气为原料制备氯甲基磺酰氯,该合成工艺线路所用原材料三光气毒性大,但是后处理复杂,成本高,产物纯度低。能耗高,三废多,对环境产生较大影响,不利于工业化生产。
制备
氯甲基磺酰氯的合成如下:向2000ml的带有压力和温度检测装置及的反应器中加入Na2SO3252g,水 500g,二氯甲烷504g,十六烷基三甲基氯化铵I1.25g,升温至反应器内压力为 0.2MPa时,保压反应3hr,停止反应,降温,缷压,蒸馏除去反应水和未反应的 溶剂,烘干,得产物I260g。产率:95%。
将上述合成的产物I加入2000ml的带有温度计,干燥及蒸馏装置的反应瓶 中,加入甲醇260g,三乙胺1.04g,缓慢升温至T=40℃时,维持该温度,在30min 内,通氯气13g,保温反应3.5hr,结束反应。蒸馏除去溶剂。得粗品,在温度 T=70-80℃,真空度为0.08-0.1MPa的条件下,蒸馏,得产品240g。收率85%。