356561-08-5
356561-08-5 结构式
基本信息
5-IODO-4-METHYL-PYRIDIN-2-YLAMINE
5-IODO-4-METHYLPYRIDIN-2-AMINE
物理化学性质
安全数据
制备方法
695-34-1
356561-08-5
以2-氨基-4-甲基吡啶为原料合成2-氨基-5-碘-4-甲基吡啶的一般步骤：向搅拌的2-氨基-4-甲基吡啶（30 g，278 mmol，1.0当量）的乙酸（167 mL）溶液中依次加入高碘酸（12.7 g，55.6 mmol，0.2当量）、硫酸（4.8 mL，90.8 mmol，0.34当量）、水（33.3 mL）及碘（28.7 g，111.1 mmol，0.4当量）。将反应混合物于80℃加热搅拌6小时。TLC监测反应完成后，将混合物冷却至室温，缓慢倒入硫代硫酸钠溶液（200 mL）中，析出红色油状物。分离油状物后，用50%氢氧化钠溶液（100 mL）碱化水相，析出黄色固体。该固体用乙醚（2×200 mL）萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机相，得到棕色半固体粗产物（60 g）。粗产物通过硅胶（100-200目）柱色谱纯化，以15%乙酸乙酯的己烷溶液为洗脱剂，收集含目标化合物的馏分，减压浓缩后得到2-氨基-5-碘-4-甲基吡啶，为淡褐色固体（50.7 g，收率78%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 2.27（s，3H），4.46（bs，2H），6.44（s，1H），8.24（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/39484, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[2] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 23, p. 3795 - 3797
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 25, p. 6383 - 6391
[4] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 14, p. 2971 - 2973
[5] Synlett, 2012, # 2, p. 208 - 214