37131-89-8
中文名称
2,4-二氯嘧啶-5-羧酸
英文名称
2,4-Dichloropyrimidine-5-carboxylic acid
CAS
37131-89-8
分子式
C5H2Cl2N2O2
分子量
192.99
MOL 文件
37131-89-8.mol
更新日期
2023/08/20 16:30:38
37131-89-8 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二氯嘧啶-5-羧酸2,4-二氯-5-嘧啶羧酸
2,4-二氯嘧啶-5-甲酸
2,4-二氯-5-嘧啶甲酸
英文别名
Pyrazino[2,3-f][1,12]phenanthroline2,4-Dichloropyrimidine-5-carboxylic acid
2,4-Dichloro-5-pyrimidinecarboxylic acid
5-PyriMidinecarboxylic acid, 2,4-dichloro-
所属类别
医药中间体：氯嘧啶物理化学性质
熔点90-97 °C
沸点368.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.718
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)0.97±0.32(Predicted)
形态solid
颜色White
制备方法
方法1
23945-44-0
37131-89-8
以脲嘧啶-5-羧酸为原料合成2,4-二氯嘧啶-5-羧酸的一般步骤如下：在冰浴冷却条件下，将10.0g（64.06mmol）部分溶解于20mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中的脲嘧啶-5-羧酸（购自Aldrich Chemical Company）置于反应瓶中。随后，向反应体系中缓慢加入59.7mL（0.64mol）磷酰氯和10.3mL（64.7mmol）N,N-二乙基苯胺。将反应混合物在90℃油浴中加热回流反应2小时40分钟。反应完成后，将体系冷却至室温，并减压蒸馏除去过量的磷酰氯（约蒸去一半体积）。将剩余的反应液缓慢倒入碎冰中淬灭反应，然后用乙醚进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，滤液经旋转蒸发仪减压浓缩，得到8.1g（41.97mmol）白色固体产物2,4-二氯嘧啶-5-羧酸，收率为65%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 24, p. 6352 - 6356
[2] Patent: US2012/277220, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[3] Journal of Organic Chemistry, 1955, vol. 20, p. 829,833,835
[4] Patent: CN104650045, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0106; 0108