2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯 基本信息
| 中文名称 | 2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,4-二氯-5-嘧啶碳酰氯;2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯;2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯 1G;2,4-二氯嘧啶-5-甲酰氯;2,4-二氯-嘧啶-5-酰氯;RSYY(阿伐那非)-46;2,4-DICHLORO-5-PYRIMIDINYL CHLORIDE;TAK-788中间体1 |
| 英文名称 | 2,4-Dichloro-5-pyrimidinecarbonyl chloride |
| 英文同义词 | 2,4-Dichloro-5-pyrimidinecarbonylchloride;5-(Chlorocarbonyl)-2,4-dichloropyrimidine, 5-(Chloroformyl)-2,4-dichloropyrimidine;2,4-DichloropyriMidine-5-carbonyl chloride 97%;5-(Chlorocarbonyl)-2,4-dichloropyrimidine;2,3-Dichloro-5-pyrimidine carbonyl chloride;5-(Chlorocarbonyl)-2,4-dichlo;5-Pyrimidinecarbonyl chloride, 2,4-dichloro-;RSYY（Avanafil)-46 |
| CAS号 | 2972-52-3 |
| 分子式 | C5HCl3N2O |
| 分子量 | 211.43 |
| EINECS号 | 638-925-2 |
| 相关类别 | 合成;嘧啶类;Pyrimidine;Building Blocks;Pyrimidines;pharmacetical;Pyrimidine series;Heterocycle-Pyrimidine series |
| Mol文件 | 2972-52-3.mol |
| 结构式 |  |
2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯 性质
| 沸点 | 83 °C(Press: 0.05 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.645 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n20/D1.586 |
| 闪点 | 93℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | -5.08±0.29(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明、无色 |
| InChI | InChI=1S/C5HCl3N2O/c6-3-2(4(7)11)1-9-5(8)10-3/h1H |
| InChIKey | DZTIFMWYYHCREC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(Cl)(C1=CN=C(Cl)N=C1Cl)=O |
| CAS 数据库 | 2972-52-3(CAS DataBase Reference) |
23945-44-0
2972-52-3
以脲嘧啶-5-羧酸为原料合成2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯的一般步骤如下： 9.1 2,4-二羟基嘧啶-5-羰基氯的制备 在250 mL圆底烧瓶中，于氮气保护下，将10.0 g (64.0 mmol) 2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸溶解于46 mL (500.0 mmol) 三氯氧磷(POCl3)中。通过冰浴将反应混合物冷却至0°C，随后分批加入47.7 g (230 mmol) 五氯化磷(PCl5)。将反应液加热回流搅拌16小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。将残余物溶于100 mL甲苯中并研磨，随后过滤。此操作重复三次后，减压蒸发滤液，得到13.5 g (64.0 mmol) 黄色油状产物2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯，直接用于下一步反应。产率=100%。
参考文献：
[1] Patent: US2011/251194, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[2] Patent: US2010/222319, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: WO2015/21149, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 6, p. 2746 - 2763
[5] Patent: WO2015/48662, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 55
安全信息
| 危险品标志 | C,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-34 |
| 安全说明 | 6-7/9-24/25-26-36/37/39-51 |
| 危险品运输编号 | 3265 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT, CORROSIVE |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 2933599590 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 皮肤腐蚀 类别1B |