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68-35-9

68-35-9 结构式

68-35-9 结构式
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【中文】

磺胺嘧啶
【英文名称】

2-SULFANILAMIDOPYRIMIDINE
4-AMINO-N-[2-PYRIMIDINYL]BENZENESULFONAMIDE
4-AMINO-N-PYRIMIDIN-2-YLBENZENESULFONAMIDE
ADIAZINE
AKOS B000491
AKOS BBS-00003547
DEBENAL
DIAZYL
LABOTEST-BB LT00452028
N1-2-PYRIMIDINYLSULFANILAMIDE
N1-(PYRIMIDIN-2-YL)SULFANILAMIDE
PYRIMAL
STERAZINE
SULFADIAZIN
SULFADIAZINE
SULPHADIAZINE
TIMTEC-BB SBB007604
2-(4-Aminobenzenesulfonamido)pyrimidine
2-sulfanilamidopyrimidin
2-sulfanilamido-pyrimidin
【CAS】

68-35-9
【中文名称】

2-对氨基苯磺酰胺嘧啶
磺胺嘧啶
地亚净
磺胺哒嗪
磺胺嘧啶锌
N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺
大安净
消发地亚净
磺胺嘧啶99%
磺胺嘧啶BP
磺胺嘧啶-D4
磺胺二【口+井】
【EINECS 编号】

200-685-8
【分子式】

C10H10N4O2S
【MDL 编号】

MFCD00006065
【分子量】

250.28
【MOL 文件】

68-35-9.mol
物理化学性质回目录
【外观性状】

白色或类白色结晶或粉末。熔点252-256℃。几乎不溶于水,在37℃时,pH=5.6的水中溶解度为13mg/100ml,pH=7.5的水中溶解度为200mg/100ml。微溶于乙醇或丙酮,易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨溶液中,无臭,无味,遇光渐变暗。
【熔点 】

253 °C (dec.)(lit.)
【储存条件 】

0-6°C
【Merck 】

14,8903
应用领域回目录
【用途一】

磺胺类药,用于治疗由溶血性链球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌、淋病双球菌、大肠杆菌所致的感染
【用途二】

磺胺类药,有抑菌与收剑作用
【用途三】

为磺胺类药的优良品种,抗菌作用较强,疗效较好,吸收较快,排泄较慢,在血中有效浓度较高。临床用于治疗上呼吸道感染。流行性脑膜炎、中耳炎、疖痈、产褥热、尿道感染及急性菌痢等。
【用途四】

磺胺类抗生素,依靠抑制二氢蝶酸合成酶(dihydropteroate synthase)阻止合成二氢蝶酸。作用模式: 抑制原核生物叶酸合成。
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xn
【危险类别码 】

R22-R36/37/38-R42/43
【安全说明 】

S26-S36
【危险品运输编号 】

3249
【WGK Germany 】

3
【RTECS 】

WP1925000
【F 】

10
【HazardClass 】

6.1(b)
【PackingGroup 】

III
【海关编码】

29335990
制备方法回目录
【方法一】

以丙炔醇为原料,经氨氧化、缩合、醇析、精制而得。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

乙醇-->N,N-二甲基甲酰胺-->甲醇钠-->三氯化磷-->二乙胺-->乙烯基乙醚-->碳化钙-->2-丙炔-1-醇-->维生素 B1-->磺胺脒
常见问题列表回目录
【磺胺类药物】

磺胺嘧啶是目前我国临床上常用的一种磺胺类抗感染药物,又称磺胺哒嗪、地亚净,磺胺嘧啶的分子结构类似对氨基苯甲酸(PABA),可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶,从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸,减少了具有代谢活性的四氢叶酸的量,而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质,因此抑制了细菌的生长繁殖。磺胺嘧啶对溶血性链球菌、葡萄球菌、脑膜炎双球菌、肺炎球菌、淋球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌等敏感细菌以及沙眼衣原体、放线菌、疟原虫、星形奴卡菌和弓形虫等微生物均有抑制作用。磺胺嘧啶的优点是血中有效浓度较高,血清蛋白结合率低,药物易于渗入脑脊髓液,为治疗流行性脑膜炎的首选药物,但近年来脑膜炎双球菌对磺胺嘧啶等磺胺药的耐药菌株有所增加(国内报告20%,国外报告33%对本品耐药)。对本品耐药者,可用青霉素治疗。磺胺嘧啶缺点为在尿路中较易析出结晶,因而需同服碳酸氢钠。近年来研究表明,其半寿期为17小时,故可属中效磺胺药,每日给药二次即可。但一般仍作短效使用。临床常用磺胺嘧啶治疗流行性脑脊髓膜炎、上呼吸道感染、流行性脑膜炎、中耳炎、痈疖、产褥热、鼠疫、局部软组织或全身感染、泌尿道感染及急性菌痢,尚可用于呼吸道感染、肠道感染、伤寒等。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
【化学性状】

白色或类白色结晶或粉末,无臭,无味,遇光渐渐变暗色。几不溶于水,溶于沸水(1∶60),微溶于乙醇和丙酮,不溶于氯仿和乙醚,易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨溶液。熔点252~256℃(同时分解)。其钠盐为白色结晶性粉末,无臭,味微苦。遇光渐变棕色。久置潮湿空气中,即缓缓吸收二氧化碳,析出磺胺嘧啶。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿和乙醚。10%水溶液pH为9.5~10.5。
【磺胺嘧啶银】

磺胺嘧啶银是磺胺嘧啶的银盐,又名烧伤宁,是一种外用烧伤创面的磺胺药,为白色或类白色结晶性粉末,无嗅,味微苦,遇光或热易变质。在水、乙醇、乙醚或氯仿中均不溶。熔点252~258℃。具有磺胺嘧啶的抗菌作用与银盐的收敛作用,使用后释出银离子和磺胺嘧啶,前者与细菌的DNA和RNA结合,影响细菌的细胞壁形成导致细菌死亡;后者则通过阻止细菌的叶酸代谢而抑制细菌生长。对绿脓杆菌具有强大的抗菌作用,比磺胺米隆强而无后者易致酸中毒的缺点。可用于预防和控制创伤面的绿脓杆菌和大肠杆菌的感染,特别适用于烧伤及烫伤创面感染,可使创面干燥、结痂及促进早期愈合。对预防烧伤后感染效果好,对已发生的感染则疗效较差。
自从1967年FOX将其作为一种局部抗生素应用以来,尽管有人发现有耐药菌株出现,或用后发生溶血、药物疹和白细胞减少等过敏反应,但迄今仍然是一种应用最广泛、效果最好的一种外用药。常用的剂型为1%霜剂和20%混悬液。用时每天换药一次,需把旧药清洗干净,重新涂新药以保证疗效。磺胺嘧啶银盐由磺胺嘧啶钠与硝酸银反应制成。
【磺胺嘧啶钠】

磺胺嘧啶钠是磺胺嘧啶的钠盐,简称SD-Na。白色结晶性粉末无臭,味微苦,遇日光渐变色,长时间置于潮湿空气中慢慢吸收二氧化碳,将磺胺析出。由磺胺嘧啶与氢氧化钠作用制得。用于治疗溶血性链球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌等的感染。
【药理作用】

磺胺嘧啶属中效磺胺,对非产酶金葡菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科细菌、淋球菌、脑膜炎球菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用,此外在体外对沙眼衣原体、星形奴卡菌、疟原虫和弓形虫也有抗微生物活性。本品抗菌活性同磺胺甲唑。但近年来细菌对本品的耐药性增高,尤其是链球菌属、奈瑟菌属以及肠杆菌科细菌。磺胺类为广谱抑菌剂。本品在结构上类似对氨基苯甲酸(PABA),可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶,从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸,减少了具有代谢活性的四氢叶酸的量,而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质,因此抑制了细菌的生长繁殖。
【药动学】

本药口服后易吸收(可吸收给药量的70%以上),但吸收较缓慢。单次口服2g后,3~6小时达血药浓度峰值,游离血药浓度峰值约为30~60μg/ml。药物吸收后广泛分布于全身组织及胸膜液、腹膜液、滑膜液、房水、唾液、汗液、尿液、胆汁中。本药易透过血-脑脊液屏障,也能进入乳汁和通过胎盘屏障。脑膜无炎症时,脑脊液中药物浓度约为血药浓度的50%,脑膜有炎症时,脑脊液中药物浓度可达血药浓度的50%~80%。
本药血浆蛋白结合率低,约为38%~48%。肾功能正常者清除半衰期约为10小时,肾衰竭者可达34小时。磺胺嘧啶药物主要在肝脏经过乙酰化代谢而失效,其次是与肝脏中的葡萄糖醛酸结合而失效。药物主要经肾小球滤过排泄,给药后48~72小时内以原形药物经尿中排出给药量的60%~85%。此外,另有少量药物经粪便、乳汁、胆汁中排出。血液透析可部分清除药物,但腹膜透析不能有效清除药物。
【适应证】

磺胺类药属广谱抗菌药,但由于目前许多临床常见病原菌对该类药物耐药,故仅用于敏感细菌及其他敏感病原微生物所致的感染。
磺胺嘧啶(不包括该类药与甲氧苄啶的复方制剂)的主要适应证如下:
(1)敏感脑膜炎球菌所致的流行性脑脊髓膜炎的治疗和预防。
(2)与甲氧苄啶合用可治疗对其敏感的流感嗜血杆菌、肺炎链球菌和其他链球菌所致的中耳炎及皮肤软组织等感染。
(3)星形奴卡菌病。
(4)对氯喹耐药的恶性疟疾治疗的辅助用药。
(5)治疗由沙眼衣原体所致的宫颈炎和尿道炎的次选药物。
(6)治疗由沙眼衣原体所致的新生儿包涵体结膜炎的次选药物。
【不良反应】

1,有肾损害。本品的乙酰化率低,本品和其乙酰化物在尿中溶解度小,在尿液偏酸性时易析出结晶,损伤肾小管及其他尿路的上皮细胞而引起结晶尿、血尿、蛋白尿,严重者可致尿闭或尿毒症。
2,造血系统反应包括粒细胞减少、急性溶血性贫血、再生障碍性贫血、血小板减少性紫癜等。
3,胃肠道反应有恶心、呕吐等。偶可见黄疸、肝脾肿大。新生儿、早产儿可引起黄疸,甚至出现核黄疸。
4,泌尿系统的损害:由于原型磺胺及乙酰磺胺主要经肾排泄,在尿中浓度较高,如尿液偏酸,其溶解度降低,可在肾小管、肾盂、输尿管或膀胱内析出结晶,引起结晶尿、血尿、管型尿、尿痛、尿少甚至尿闭等症状。
5,过敏反应常见有皮疹、药热等,严重者可出现剥脱性皮炎、渗出性多形红斑等,多在用药7~10天出现。也可见光敏性皮炎。
【制备方法】

1,丙炔醇法:由乙炔与甲醛在加压(1.96~2.3MPa)下,进行催化(乙炔铜为催化剂)乙炔化反应,制成丙炔醇。再经催化氧化 (2.36MPa)得丙炔醛,同时与二乙胺加成得二乙胺基丙烯醛。然后与磺胺胍缩合,经酸析,精制而成磺胺嘧啶成品。
丙炔醇法制备磺胺嘧啶
2,乙烯基乙醚法:由乙炔和乙醇蒸气在氢氧化钾-氧化钙催化下进行加成,生成乙烯基乙醚,然后与二甲基甲酰胺在三氯化磷存在下缩合,再与磺胺胍在甲醇钠存在下环合、酸析而成磺胺嘧啶成品。
乙烯基乙醚法制备磺胺嘧啶
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【Alfa Aesar】

磺胺嘧啶,99%
Sulfadiazine, 99%(68-35-9)
【Sigma Aldrich】

68-35-9(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

磺胺嘧啶
Sulfadiazine,>98.0%(LC)(T)(68-35-9)
磺胺嘧啶价格(试剂级)更多
【磺胺嘧啶价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2018/06/12S0579磺胺嘧啶
Sulfadiazine
25G255元
2017/06/05A12370磺胺嘧啶, 99%
Sulfadiazine, 99%
50g116元
2017/06/05A12370磺胺嘧啶, 99%
Sulfadiazine, 99%
250g522元
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