383-70-0
中文名称
L-三氟乙酰甘氨酸
英文名称
N-(Trifluoroacetyl)glycine
CAS
383-70-0
分子式
C4H4F3NO3
分子量
171.07
MOL 文件
383-70-0.mol
更新日期
2025/08/19 20:20:55
383-70-0 结构式
基本信息
中文别名
L-三氟乙酰甘氨酸N-(三氟乙酰基)甘氨酸
英文别名
TFA-GLY-OHTFA-GLYCINE
TRIFLUOROACETYL GLYCINE
n-(trifluoroacetyl)glycine
glycine,N-(trifluoroacetyl)-
N-alpha-Trifluoracetyl-glycin
N-ALPHA-TRIFLUOROACETYL-GLYCINE
N-(2,2,2-Trifluoroacetyl)glycine
N-(Trifluoroacetyl)aminoacetic acid
[(Trifluoroacetyl)amino]acetic acid
所属类别
生物化工：甘氨酸类衍生物物理化学性质
熔点120-121 °C
沸点291.6°C
密度1.534
闪点130°C
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、二甲基亚砜
酸度系数(pKa)2.99±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色
InChIInChI=1S/C4H4F3NO3/c5-4(6,7)3(11)8-1-2(9)10/h1H2,(H,8,11)(H,9,10)
InChIKeyIFAXXCBMQJNCCF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)CNC(C(F)(F)F)=O
CAS 数据库383-70-0
制备方法
方法1
383-63-1
56-40-6
383-70-0
以三氟乙酸乙酯和甘氨酸为原料合成2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙酸的一般步骤如下：参考文献[1,2]报道的方法制备TFA-α-氨基酸，并稍作修改。首先，将三乙胺（33mmol，1.5当量）加入到甘氨酸（22mmol）的甲醇溶液（22mL）中。5分钟后，加入三氟乙酸乙酯（29mmol，1.3当量），并将反应混合物搅拌24小时。反应完成后，通过旋转蒸发去除溶剂。将剩余残余物溶解于水（35mL）中，并用浓盐酸（4mL）酸化。酸化后，搅拌15分钟，然后用乙酸乙酯萃取混合物。合并有机层，依次用水和盐水洗涤，再用无水硫酸镁干燥。干燥后，过滤并旋转蒸发浓缩。若需固化产物（如L-1a、D-1a、L-2a、D-2a、3a、L-4a、D-4a至D-8a），可进一步在高真空下干燥过夜。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 30, p. 8298 - 8309
[2] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 18, p. 5877 - 5880
[3] Molecules, 2017, vol. 22, # 10,
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 29, p. 5774 - 5788,15
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 29, p. 5774 - 5788