3900-89-8
中文名称
2-氯苯基硼酸
英文名称
2-Chlorophenylboronic acid
CAS
3900-89-8
分子式
C6H6BClO2
MDL 编号
MFCD00674012
分子量
156.37
MOL 文件
3900-89-8.mol
更新日期
2024/04/23 10:14:12
3900-89-8 结构式
基本信息
中文别名
2-氯苯基硼酸2-氯苯硼酸
英文别名
2-CHLOROBENZENEBORONIC ACID2-CHLOROPHENYLBORNIC ACID
2-CHLOROPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0009
O-CHLOROPHENYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0177
2-CHLORPHENYLBORONSAEURE
2-CHLOROPHENYLBORONIC AICD
2-Chlorophenylboronic
2-Chlorophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
2-Chlorophenylboronic acid ,98%
物理化学性质
熔点92-102 °C(lit.)
沸点306.3±44.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度溶于DMSO、甲醇。
酸度系数(pKa)8.23±0.58(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色
检测方法HPLC
BRN3030414
存储注意事项氮气保护
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R36/37/38-R22
安全说明S37/39-S26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCANo
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
常见问题列表
用途
2-氯苯基硼酸是一种单卤代苯硼酸，单卤代苯硼酸是重要的医药和有机发光二极管(OLED)中间体，作为既含卤素又含硼酸基的重要中间体，其在Suzuki偶联、Sonogashira偶联应中有着广泛的应用。制备方法
1.将83.32g(0.9mol)正丁基氯加入360mL乙醚中，得正丁基氯溶液；将镁屑12g(0.5mol)置于500ml三口瓶中，加入40mL乙醚，冰浴0℃，氮气保护条件下，搅拌滴加上述正丁基氯溶液，控制滴加速度使温度不超过10℃，从滴加正丁基氯溶液开始计时，反应3h，得正丁基氯化镁的乙醚溶液；
2.取17.45(0.08mol)1-丁基-2,3-二甲基咪唑乙酸盐，搅拌条件下加入1.84g(0.025mol)碳酸锂，搅拌混合均匀，得催化剂；称取13.77g上述催化剂，加入步骤一中的正丁基氯化镁的乙醚溶液中，混合均匀，降温至15℃，氮气保护搅拌条件下，滴加2-氯碘苯溶液(66.24g(0.28mol)2-氯碘苯和200mL乙醚的混合溶液)，控制滴加速度使温度不超过20℃，从滴加2-氯碘苯溶液开始计时，反应3h，得2-氯苯基氯化镁溶液；
3.取硼酸三丁酯402.8g(1.75mol)溶于420mL乙醚中，得硼酸三丁酯溶液；氮气保护下，向其中滴加步骤二制备的2-氯苯基氯化镁溶液，控制滴加速度使温度不超过20℃，从滴加2-氯苯基氯化镁溶液开始计时，反应1.5h，控温5℃，滴加质量浓度为45wt％的乙酸溶液，从滴加乙酸溶液开始计时，水解35min，水相用100mL乙酸乙酯萃取2次，萃取液用200mL饱和食盐水洗涤2次，减压除去溶剂后，加入50mL石油醚和50mL乙酸乙酯重结晶，抽滤，干燥，得纯白色粉末状2-氯苯硼酸37.77g。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2-氯苯硼酸2-Chlorophenylboronic acid, 97%(3900-89-8)
Sigma Aldrich
3900-89-8(sigmaaldrich)