39028-27-8
39028-27-8 结构式
基本信息
碘醋酸 N-琥珀酰亚胺酯
N-羟基琥珀酰亚胺碘代乙酸酯
碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
碘乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 1G
NHS IODOACETATE
SIA Crosslinker
Succinimidyl iodoacetate
N-IodoacetoxysucciniMide
N-SUCCINIMIDYL IODOACETATE
N-SucciniMidyl iodoacetate(SIA)
N-HYDROXYSUCCINIMIDYL IODOACETATE
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-iodoacetate
N-HydroxysucciniMide Iodoacetic Acid Ester
物理化学性质
应用领域
制备方法
6066-82-6
64-69-7
39028-27-8
在0℃条件下，将N-羟基琥珀酰亚胺（12.6 mmol）和二环己基碳二亚胺（20.3 mmol）溶于适量溶剂中，随后加入碘乙酸（6 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌4小时。对于化合物VIa的合成，需预先将马来酸酐（10 mmol）与β-丙氨酸在N,N-二甲基甲酰胺中反应1小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂，粗产物用二氯甲烷溶解，并用水洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩至干。残余物通过重结晶纯化，得到目标产物琥珀酰亚胺基碘乙酸酯（VIb），收率为30%。产物结构经1H NMR（CDCl3）和13C NMR（CDCl3）确认：1H NMR（CDCl3）δppm：2.87（2H，s），3.96（1H，s）; 13C NMR（CDCl3）δppm：-12.47（1C，s）25.85（2C，s）164.78（1C，s）168.78（2C，s）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 32, p. 7777 - 7791
[2] Patent: US2013/273581, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 0092; 0111-0112; 0114
[3] Farmaco, 1992, vol. 47, # 11, p. 1367 - 1383
常见问题列表
需注意的是：和马来酰亚胺（Maleimide）相比，碘乙酸（Iodoacetyl group）和巯基反应时的pH较高（pH > 7.5），反应速率也相对慢，对巯基的选择性也略差（在高pH条件下，碘乙酸也可和primary amino group or imidazole反应），但仍不失为一个有效的偶联官能团。
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Non-cleavable
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ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.