39091-01-5
中文名称
4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸
英文名称
4-METHYL-2-(3-PYRIDINYL)-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
CAS
39091-01-5
分子式
C10H8N2O2S
MDL 编号
MFCD00171753
分子量
220.25
MOL 文件
39091-01-5.mol
更新日期
2025/04/29 11:25:41
39091-01-5 结构式
基本信息
中文别名
4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸 英文别名
2-(3-PYRIDYL)-4-METHYLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID4-METHYL-2-(3-PYRIDINYL)-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
4-METHYL-2-(PYRIDIN-3-YL)-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
4-METHYL-2-PYRIDIN-3-YL-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
AKOS B029403
ASINEX-REAG BAS 07676575
ASISCHEM C71524
BUTTPARK 51\01-30
TIMTEC-BB SBB011441
2-(3-PYRIDYL)-4-METHYLTHIAZOLE-5-CARBOX&
4-METHYL-2-PYRID-3-YLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
4-Methyl-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 95%
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
熔点244-248 °C (dec.)(lit.)
沸点459.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度DMF: 1.5 mg/ml; DMSO: 2 mg/ml; DMSO:PBS(pH7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸度系数(pKa)1.71±0.37(Predicted)
形态A crystalline solid
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码2934100090
常见问题列表
合成方法
4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸的合成步骤如下：
2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯的合成
250mL反应瓶中，加入9.3g（53.7mmol）2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯，加入27.2mL（0.4mol）磷酸和27.8mL（0.4mol）硝酸，室温下磁力搅拌溶解，待溶清后将反应瓶移至带搅拌和滴液漏斗的反应釜中，控制温度在0~5℃以内，滴加4.6g（6.5mmol，2.2mol／L）亚硝酸钠溶液；滴加完毕，继续搅拌30min。滴加29.0g（0.1mol，4.3mol／L）溴化铜溶液，滴加完毕，在0~5℃下继续反应40min，再滴加20.0mL水，滴加完毕过滤，40℃下鼓风干燥12h得橙红色粗品。用甲醇重结晶得10.6g（理论产量为12.5g）白色晶体2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯。
4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸的合成
将3.0g(8.85mmol)七水合磷酸钾、1.50g(5.90mmol)吡啶-3-硼酸B2(pin)2、12mg(0.015mmol)Xphos-Pd-G2和4mg(0.008mmol)Xphos依次加入至反应瓶中，加入6mL乙醇搅拌均匀，再加入2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯，在室温下反应1小时。反应液中加入5mL乙酸乙酯稀释，经硅藻土过滤，乙酸乙酯洗涤，合并滤液，减压浓缩得到粗产物，经硅胶柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯洗脱，得4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸。