391212-29-6
中文名称
1-[2-(氨基氧基)乙氧基]乙烯
英文名称
O-(2-(vinyloxy)ethyl)hydroxylamine
CAS
391212-29-6
分子式
C4H9NO2
分子量
103.12
MOL 文件
391212-29-6.mol
更新日期
2024/04/16 08:53:31
391212-29-6 结构式
基本信息
中文别名
司美替尼中间体O-【2-(乙烯氧基)乙基】羟氨
O-[2-(乙烯氧基)乙基]羟胺
1-[2-(氨基氧基)乙氧基]乙烯
O-(2-(乙烯氧基)乙基)羟基L胺
O-(2-乙烯基氧基乙基) - 羟胺
O-[2-(乙烯基氧基)乙基]-羟基L胺
英文别名
O-(2-(Vinyloxy)2-(Vinyloxy)ethoxyaMine
Selumetinib Intermediate
1-[2-(Aminooxy)ethoxy]ethylene
O-(2-ETHENOXYETHYL)HYDROXYLAMINE
O-(2-(vinyloxy)ethyl)hydroxylamine
O-[2-(ethenyloxy)ethyl]Hydroxylamine
HydroxylaMine, O-[2-(ethenyloxy)ethyl]-
常见问题列表
应用
1-[2-(氨基氧基)乙氧基]乙烯是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。制备
1-[2-(氨基氧基)乙氧基]乙烯制备如下：
步骤A：2-（2-（乙烯基氧基）乙氧基）异吲哚啉-1,3-二酮
向2-（乙烯基氧基）乙醇（20.4mL，227mmol），三苯膦（59.5g，227mmol）和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（37.0g，227mmol）的THF（450mL）溶液中添加DEAD（35.9mL）N2气氛下，在0℃下为约227mmol）。在室温搅拌16小时后，将反应混合物真空浓缩。过滤残余物，用氯仿洗涤，并将滤液真空浓缩。将残余物通过SiO2柱色谱纯化（己烷∶EtOAc＝2∶1），得到2-（2-（乙烯基氧基）乙氧基）异吲哚啉-1，3-二酮（32.5g，61.4％），为黄色固体。
向2-（2-（乙烯基氧基）乙氧基）异吲哚啉-1,3-二酮（32.0g，137mmol）在DCM（96.0mL）中的溶液中滴加甲基肼（15.8mL，137mmol）的水溶液。室内温度。在室温下搅拌1小时后，将所得悬浮液用乙醚稀释并过滤。将滤液真空浓缩。将残余物通过在SiO2上的柱色谱法纯化（己烷∶EtOAc＝3∶2至1∶1），得到呈黄色油状的O-（2-（乙烯基氧基）乙基）-羟胺（10.7g，76％）。