39263-32-6
中文名称
2-氨基-5-溴苯甲腈
英文名称
2-AMINO-5-BROMOBENZONITRILE
CAS
39263-32-6
EINECS 编号
254-387-8
分子式
C7H5BrN2
MDL 编号
MFCD00158946
分子量
197.03
MOL 文件
39263-32-6.mol
更新日期
2025/05/14 10:30:55
39263-32-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-5-溴苯甲腈 英文别名
2-AMINO-5-BROMBENZONITRILE2-AMINO-5-BROMOBENZENECARBONITRILE
2-AMINO-5-BROMOBENZONITRILE
4-Bromo-2-cyanoaniline
2-AMINO-5-BROMOBENZONITRILE 97%
5-Bromoanthranilonitrile
所属类别
化学试剂：氰化物/腈物理化学性质
熔点96-100 °C(lit.)
沸点288.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.6480 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度溶于甲醇。
酸度系数(pKa)1.11±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色灰白色至浅棕色
InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-1-2-7(10)5(3-6)4-9/h1-3H,10H2
InChIKeyOATYCBHROMXWJO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC(Br)=CC=C1N
常见问题列表
简介
2-氨基-5-溴苯甲腈为黄棕色或者灰白色的固体状，在甲醇中溶解性好。2-氨基-5-溴苯甲腈是腈类衍生物，是合成农药、脂肪族胺、苯甲酸以及高级涂料的中间体。用途
2-氨基-5-溴苯甲腈可以用作医药中间体，涂料的合成中间体，此外在高分子材料的合成中也有应用。在合成转化中，苯环上的溴单元可以通过Suzuki偶联反应引入一系列的芳基或者烷基等，也可以转变成硼酸单元进行后续的转化；苯环上的氰基基团可以很容易的转化为醛基，羧基，酰胺等官能团。合成方法
将溴化铵(10.3g，0.105mol)，过氧化氢(10.2ml，35％的水溶液，0.105mol)，2-氨基苄腈(11.8g，0.1mol)的AcOH(120ml)溶液分批次加入到反应瓶中，将该混合物在室温下搅拌约24小时直到LCMS分析显示反应完成。 将混合物浓缩以除去AcOH，然后用30% NaOH水溶液搅拌残余物直至呈碱性，过滤除去所得固体并在干燥前用水洗涤，然后将该固体溶解在过量的DCM中。 将溶液浓缩直至开始沉淀，然后静置直至结晶完成。过滤除去所得固体并用少量DCM洗涤，得到2-氨基-5-溴苯甲腈，为灰白色结晶固体(19.2g，97％)。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2-氨基-5-溴苯甲腈2-Amino-5-bromobenzonitrile, 97%(39263-32-6)
Sigma Aldrich
39263-32-6(sigmaaldrich)