3939-13-7
中文名称
3-氰基-2-氟吡啶
英文名称
3-Cyano-2-fluoropyridine
CAS
3939-13-7
分子式
C6H3FN2
MDL 编号
MFCD03095082
分子量
122.1
MOL 文件
3939-13-7.mol
更新日期
2025/05/15 18:50:16
3939-13-7 结构式
基本信息
中文别名
3-氰基-2-氟吡啶 英文别名
2-FLUORO-3-CYANOPYRIDINE2-FLUORO-3-PYRIDINECARBONITRILE
2-FLUOROPYRIDINE-3-CARBONITRILE
3-CYANO-2-FLUOROPYRIDINE
2-Fluoronicotinonitrile
3-Cyano-4-fluoropyridine
3-Fluoro-4-cyanopyridine
所属类别
医药中间体：氰基吡啶物理化学性质
熔点27-30°C
沸点214.6±20.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
闪点98℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-3.88±0.10(Predicted)
形态powder to lump
颜色White to Dark green
BRN386567
InChIInChI=1S/C6H3FN2/c7-6-5(4-8)2-1-3-9-6/h1-3H
InChIKeyUSIDQCCXMGJOJM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)=NC=CC=C1C#N
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号3276
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful/Irritant
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29333990
制备方法
方法1
6602-54-6
3939-13-7
通用方法：在室温下，将2-氯-3-氰基吡啶（1.00g，6.76mmol）溶解于DMSO（33.8ml）中，随后加入CsF（2.053g，13.51mmol）。将反应混合物在110℃下于空气中搅拌20小时。反应完成后，在室温下用水淬灭反应，并用EtOAc进行萃取。分离有机层，依次用水和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，随后在减压下浓缩。通过柱色谱法（硅胶为固定相，以己烷中的EtOAc为洗脱剂）纯化残余物，得到2-氟-3-氰基吡啶（0.639g，4.86mmol，产率71.9%），为无色油状物。化合物3B'-8B'的制备方法类似于上述2B'的合成步骤。
参考文献：
[1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 2, p. 330 - 339
[2] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 44, p. 6043 - 6046
[3] Heterocycles, 1992, vol. 34, # 8, p. 1507 - 1510
[4] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 8, p. 1866 - 1869
[5] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 24, p. 12137 - 12145