3970-37-4
3970-37-4 结构式
基本信息
1-BROMO-2-CHLORO-3-NITROBENZENE
Benzene, 1-bromo-2-chloro-3-nitro-
1-BROMO-2-CHLORO-3-NITROBENZENE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
3970-35-2
3970-37-4
以2-氯-3-硝基苯甲酸为原料合成1-溴-2-氯-3-硝基苯的一般步骤：在氮气保护下，将2-氯-3-硝基苯甲酸（15 g，74.4 mmol）溶解于350 mL四氯化碳中，加入红色氧化汞（24.3 g，111.62 mmol）。在光照条件下，将混合物加热至87℃回流，并缓慢滴加溴（5.75 mL，111.6 mmol）。滴加完毕后，继续回流反应3小时，随后冷却至室温。反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭，搅拌10分钟后通过硅藻土垫过滤。滤饼用二氯甲烷进一步洗涤。分离有机层，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到11.55 g 1-溴-2-氯-3-硝基苯，收率67%。产物经400 MHz 1H NMR（CDCl3）检测，化学位移为δ7.84（d，1H）、7.71（d，1H）、7.27（dd，1H）；质谱（M + 1）为235、237、239。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 23, p. 4654 - 4666
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 20, p. 5392 - 5397
[3] Patent: WO2004/69832, 2004, A2. Location in patent: Page 126-127
[4] Patent: US2009/197932, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[5] Patent: WO2008/12623, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 61