40052-13-9
40052-13-9 结构式
基本信息
叔丁基丙二酸酯,97%
MONO-TERT-BUTYL MALONATE
TERT-BUTYL MALONATE
3-(tert-Butoxy)-3-oxopropanoic acid
Propanedioic acid mono(1,1-dimethylethyl) ester
tert-Butyl hydrogen malonate, 97%
物理化学性质
制备方法
141-82-2
75-65-0
40052-13-9
1. 在氮气保护下，将丙二酸（5.0 g，48 mmol）和叔丁醇（1.8 mL，19 mmol）溶解于150 mL乙腈（ACN）中，室温搅拌。 2. 加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（EDC，9.2 g，48 mmol），继续在氮气氛围下室温反应30分钟。 3. 反应完成后，减压蒸馏除去乙腈。 4. 将残余物溶解于200 mL乙醚中，用两份50 mL饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液反萃取。 5. 合并水相，用1N硫酸氢钠溶液酸化至pH 2。 6. 用三份200 mL二氯甲烷（DCM）萃取酸化后的水相，合并有机相。 7. 依次用水和饱和食盐水洗涤合并的有机相，然后用无水硫酸钠干燥。 8. 减压蒸馏除去二氯甲烷，得到白色固体产物丙二酸单叔丁酯，收率76%（2.3 g）。 9. 产物表征数据：1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 3.28 (s, 2H), 1.42 (s, 9H); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 168.5, 162.1, 83.5, 39.7, 27.9, 27.8, 25.6。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 3, p. 1116 - 1133
[2] Patent: WO2018/144880, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 72-73
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 17, p. 5273 - 5281
[4] Patent: US2006/211634, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 19, p. 3561 - 3572