40134-18-7
40134-18-7 结构式
基本信息
2-CHLORONICOTINIC ACID METHYL ESTER
METHYL 2-CHLORO-3-PYRIDINECARBOXYLATE
METHYL 2-CHLORONICOTINATE
METHYL 2-CHLOROPYRIDINE-3-CARBOXYLATE
Methyl 2-chloronicotinate 98%
2-Chloro-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester, 2-Chloro-nicotinic acid methyl ester
2-Chloropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
物理化学性质
安全数据
制备方法
67-56-1
2942-59-8
40134-18-7
(1) 2-氯烟酸甲酯的制备：将15.0 g (95.2 mmol) 2-氯烟酸溶解于150 mL二氯甲烷中，缓慢滴加8.37 mL (94.5 mmol) 草酰氯。随后，向混合物中逐滴加入N,N-二甲基甲酰胺，并在室温下搅拌反应混合物3小时。反应完成后，在冰浴冷却条件下，依次滴加40.1 mL (286 mmol) 三乙胺和37 mL (914 mmol) 甲醇至反应混合物中，继续在冰浴冷却下搅拌30分钟。反应混合物经减压浓缩后，向残余物中加入碳酸氢钠水溶液进行中和。用乙醚萃取水相，合并有机相，用水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。残余物通过柱层析法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1:4），得到13.9 g目标产物2-氯烟酸甲酯，为淡黄色液体，收率86%。1H-NMR (CDCl3/TMS, δ ppm): 3.97 (3H, s), 7.33 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 8.53 (1H, dd)。
参考文献：
[1] Patent: CN105061399, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0010; 0029; 0030
[2] Patent: US2011/287937, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 72-73
[3] Patent: WO2007/71900, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[4] Yakugaku Zasshi, 1952, vol. 72, p. 1336,1338
[5] Chem.Abstr., 1953, p. 4336