123-54-6
中文名称
乙酰丙酮
英文名称
Acetylacetone
CAS
123-54-6
EINECS 编号
209-984-8
分子式
C5H8O2
MDL 编号
MFCD00008787
分子量
100.12
MOL 文件
123-54-6.mol
更新日期
2024/04/19 16:03:21
123-54-6 结构式
基本信息
中文别名
2,4-戊二酮二乙酰基甲烷
间戊二酮
乙酰丙酮
戊二酮
乙酰基丙酮
乙酰丙铜
戊烷磺酸钠
二乙基甲烷
乙酰丙酮,戊间二酮
乙醯丙酮
乙基丙酮
乙酰丙酮/2,4-戊二酮
2,4-戊烷二酮
甲基乙基乙二酮
乙醯丙醯
英文别名
2,3-PENTANEDIONE2,4-PENTADIONE
2,4-PENTANEDIONE
ACAC
ACETYLACETONE
Acetylaeetone
ACETYLPROPIONYL
AKOS BBS-00004242
DIACETYLMETHANE
FEMA 2841
METHYL ETHYL DIKETONE
PENTAN-2,3-DIONE
PENTANE-2.3-DIONE
TIMTEC-BB SBB009914
2,4-Diketopentane
2,4-Dioxopentane
2,4-Pentandione
2-Propanone, acetyl-
Acetoacetone
Acetone, acetyl-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
外观性质无色或微黄色液体，有酯的气味。
产品特性冷却时凝成有光泽的晶体。在碱作用下，能被水分解为乙酸和丙酮。乙酰丙酮[123-54-6]通常会是烯醇式和酮式的两种互变异构体的混合物，两者处于动态平衡中，其中烯醇式异构体在分子内形成氢键,将乙酰丙酮的石油醚溶液冷至－78°C，可分离出固体的烯醇式异构体，熔点为－9°C。此异构体于室温放置,很快又转变成上述的平衡混合物。
外观性状本品为无色或微黄色透明液体，有不愉快臭味，m.p.-23℃，b.p.140.4℃，n20D 1.4520，相对密度 0.975，能与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰醋酸等有机溶剂混溶，可溶于水中，本品易燃，有腐蚀性。
溶解性微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
熔点-23 °C
沸点140.4 °C(lit.)
密度0.975 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3.5 (vs air)
蒸气压6 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.452(lit.)
闪点66 °F
储存条件2-8°C
溶解度H2O：溶于8份
酸度系数(pKa)8.9(at 25℃)
形态液体
颜色very deep green-yellow
PH值6 (200g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)令人愉快的气味
相对极性0.571
爆炸极限值(explosive limit)2.4-11.4%(V)
水溶解性16 g/100 mL (20 ºC)
Merck14,81
BRN741937
Dielectric constant23.1（20℃）
暴露限值No exposure limit has been set.
InChIKeyYRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N
LogP0.68 at 20℃
NIST化学物质信息Acetylacetone(123-54-6)
EPA化学物质信息Acetylacetone (123-54-6)
安全数据
警示词危险
危险性描述H226-H302-H311+H331
危险品标志Xn
安全说明S21-S23-S24/25
危险品运输编号UN 2310 3/PG 3
WGK Germany1
RTECS号SA1925000
F9-23
自燃温度662 °F
TSCAYes
危险等级3
包装类别III
海关编码29141900
毒性LC50 (4 hrs) in rats: 1000 ppm (Carpenter)
应用领域
用途一
用作制药的原料及有机中间体，也可作溶剂用途二
用作分析试剂及钨、钼中铝的萃取剂用途三
戊二酮又称乙酰丙酮，是杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。用途四
乙酰丙酮是有机合成中间体，与胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶，是重要的制药原料。可作醋酸纤维素的溶剂，汽油及润滑剂的添加剂，油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂，杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和羰基化反应的催化剂，氧气的氧化促进剂等。可用来脱除多孔固体中的金属氧化物及用于处理聚丙烯触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。用途五
有机合成，色层分析用试剂，过渡金属螯合剂。比色法测定铁和氟，在二硫化碳存在时测定铊。制备方法
方法一
其制备方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下，于67～71℃使之生成乙酸异丙烯酯，经分离提纯后，在500～600℃下经分子重排生成乙酰丙酮，最后分馏提纯得成品。方法二
可采用不同的工艺路线：丙酮与乙烯酮反应或乙酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程，实际上是以丙酮为原料，经乙烯酮、乙酸异丙烯酯，再经转化而得乙酰丙酮；工艺过程如下：将含有1/1000二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉，使之生成乙烯酮(或冰醋酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下，以氨为稳定剂，经700℃裂化炉裂解为乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰存在下，于61-71℃使之与乙酸反应生成乙酸异丙烯酯，经分馏提纯后，乙酸异丙稀酯纯度可达93-95%以上。再将乙酸异丙烯酯气化，引入预热至560-570℃转化炉，经分子重排生成乙酰丙酮，经冷凝，分馏提纯得成品。每吨产品消耗丙酮约2700kg。丙酮与乙酸乙酯缩合的过程是在金属钠存在下进行的。操作示例1在冷却的烧杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨气。在氨基钠加完后,在冰水中不停振摇24h后,在室温下放置过夜。次日加入100g冰，继而加入同量的冰水，取其水层，加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入饱和乙酸铜溶液(将40g粉末状乙酸铜加一定量的热水溶解而成),使乙酰丙酮形成铜盐析出。如反应液为碱性,可加入少量乙酸。过2-3h后，将青灰色乙酰丙酮抽滤，用水洗涤两次，直接移入分液漏斗中,加乙醚不断振摇,同时加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸层中的乙酰丙酮,合并两次乙醚溶液，用氯化钙干燥。将乙醚蒸去残留物继续蒸馏，收集125-140℃馏分。再于135-140℃精留，收量约15-20g。沸点139℃。操作示例2 在1500ml圆底烧瓶中，加入金属钠25g及20ml乙醚，再加入225ml用冷却剂冷却过的乙酸乙酯。在冷却和不断搅拌下加73ml丙酮。在室温放置4h，加入400ml水，将水上层的乙酸乙酯分离,水层用乙酸中和,然后加入乙酸铜溶液(125g乙酸铜溶于1500ml水)即生成绿色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后，沉淀完全，过滤。将沉淀悬浮于乙醚中，用50ml40%稀硫酸振荡，乙醚层用氯化钙干燥。蒸去乙醚，把残留的油状分馏，收集124-140℃馏分，再分馏,收集139-140℃馏分。乙酐和丙酮的缩合反应是在三氟化硼催化下进行的此法收率较高。乙酰丙酮的精制方法：将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用，也可将苯蒸馏除。原料消耗定额：丙酮（工业品，含水＜0.5%）2553kg/t、发烟硫酸（以H2SO4计）12kg/t、乙酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化学纯）6kg/t。上下游产品信息
下游产品
四氢姜黄素2-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-5-硝基烟腈5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇4,6-二甲基-2-羟基嘧啶盐酸盐2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物茚三酮5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈17-乙炔基-17-羟基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)-二烯-3-酮-3-乙二醇缩酮2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶4,6-二甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶二(乙酰丙酮)钯(II)2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶4,6-二甲基-2-羟基吡啶2-羟基-4-甲氧甲基-4-甲基烟腈磺胺二甲嘧啶17Α-乙炔基-3Β,17Β-二羟基-18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3-甲醚2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶1-(2,4-二甲基喹啉-3-基)乙酮盐酸盐3-氰基-4,6-二甲基-2-羟基吡啶3,5-二甲基-吡唑-4-羧酸3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪美喹多司17Α-乙炔基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)-二烯-17Β-醇-3-酮2-乙基-3-甲基吡嗪13-乙基-17Β-羟基-18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α-乙炔基-17Β-羟基-18-甲基雌甾-5(10)-烯-3-酮2-氨基-4,6-二甲基嘧啶2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑三乙酰丙酮铝123-54-6(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放刺激数据
皮肤- 兔子 488 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 20 毫克 轻度毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾类别
易燃液体灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂常见问题列表
丙酮衍生物
乙酰丙酮又称二乙酰基甲烷、戊间二酮，为丙酮的一种衍生物，分子式CH3COCH2COCH3，无色至浅黄色透明液体。通常为烯醇式和酮式两种互变异构体的混合物，二者处于动态平衡中，烯醇式异构体在分子内形成氢键，混合物中，酮式约占18%，烯醇式占82%。将混合物的石油醚溶液冷却至-78℃，烯醇式就以固体形式析出，使二者分离；当烯醇式恢复室温，又自动处于上述平衡状态。
乙酰丙酮有令人愉快的气味。有可燃性。相对分子质量100.13。相对密度0.9721(25℃)。熔点-23.5℃。沸点140.5℃、139℃(99.458× 103Pa)。闪点41℃。折射率1.4494。蒸气压 0.800×103Pa(20℃)。溶于水(20℃时16.9、80℃时34)、乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙酸乙酯和冰醋酸。易被水分解为乙酸和丙酮。乙酰丙酮的分子结构是一个亚甲基把两个羟基连在一起的一种饱和二元酮，这种形式通常称为β二酮。乙酰丙酮也是最简单的饱和β二酮，是丙酮的一种衍生物。其化学性活泼，与三氯化铁水溶液作用，呈深红色。本品几乎能和所有金属的氢氧化物、碳酸盐或乙酸盐反应，而形成络合物，络合物的通式为：(C5H7O2)·M，其中M为金属，而n为该金属的化合物。此类化合物多数是稳定的，许多可溶于有机溶剂。本品在光照下能与氯反应，只有两端甲基中的氢可被氯取代。本品与钠反应，可放出氢气，而生成乙酰丙酮钠。乙酰丙酮有麻醉作用，刺激皮肤和粘膜，在高浓度(100×10-6 以上)下，易产生恶心、头痛、眩晕等中毒症状。大鼠经口LD50970mg/kg。
有机合成中间体
乙酰丙酮是一种重要有机合成中间体，广泛用于制药、香料、农药等工业。乙酰丙酮是制药工业的重要原料，如合成4，6-二甲基嘧啶衍生物等。还用作醋酸纤维素的溶剂，油漆和清漆等的干燥剂，也是重要的分析试剂。
由于烯醇式的存在，乙酰丙酮能与金属钴(Ⅱ)、钴(Ⅲ)、铍、铝、铬、铁(Ⅱ)、铜、镍、钯、锌、铟、锡、锆、镁、锰、钪和钍等多种金属离子生成螯合物，可用作燃料油的添加剂和润滑油的添加剂。
利用其与金属的螯合作用，可用作微孔中金属的清洗剂；用作催化剂、树脂交联剂、树脂固化促进剂；树脂、橡胶添加剂；用于羟基化反应、加氢反应、异构化反应、低分子不饱和酮的合成和低碳烯烃聚合和共聚等；用作有机溶剂，用于醋酸纤维素、油墨、颜料；油漆干燥剂；制备杀虫、杀菌剂的原料，家畜止泻药和饲料添加剂；红外反射玻璃、透明导电膜(铟盐)、超导薄膜(铟盐)形成剂；乙酰丙酮金属络合物有特殊颜色 (铜盐绿色、铁盐红色、铬盐紫色)而不溶于水；用作医药原料；有机合成原料。
以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。
制备方法
1，乙酸乙酯和丙酮在金属钠的作用下缩合，反应的乙酸乙酯经回收后，用乙酸中和剩余物，再加入乙酸铜溶液，由于乙酰丙酮的螯合作用，生成乙酰丙酮合铜螯合物的绿色沉淀，将此沉淀取出后，悬浮于乙醚中，加入稀硫酸振荡，回收乙醚后，剩余物蒸馏分离，可得粗制乙酰丙酮，将粗制乙酰丙酮用苯(或乙醇)萃取精制，可得精制乙酰丙酮。2，乙酰氯和丙酮，在三氯化铝的作用下，在惰性溶剂中进行反应，可制得乙酰丙酮。
3，以丙酮和乙烯酮为原料，在硫酸存在下，在60～70℃下进行反应，先生成乙酸丙烯酯，经提纯后，在高温下(560～570℃)使之气化，经分子重排，可获得乙酰丙酮。
在此过程中，可能产生下列平衡：为了获得更多的乙酰丙酮，应尽量减少烯醇的生成，温度不宜过高。得粗制乙酰丙酮后，再减压精馏精制。
4，丙酮在700℃下加热，可直接得到乙烯酮；丙酮转化为丙烯醇；乙烯酮和丙烯醇反应，生成乙酸异丙烯酯，该酯在480～520℃下转化为乙酰丙酮，再精馏精制，可获精制成品。此工艺最大优点是只需丙酮一种原料。每1t产品需2.55t原料。
以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。
毒性防护
防护措施
中等毒性。能刺激皮肤、粘膜，当人体在150～300ppm下长时间逗留即能受害，出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状，但在75ppm浓度下即无危险。生产应采用真空密闭装置。操作现场应加强通风、尽量减少跑、冒、滴、漏。发生中毒要及早离开现场，呼吸新鲜空气。操作人员应穿戴防护用具，并定期进行职业病检查。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
乙酰丙酮/2,4-戊二酮2,4-Pentanedione, 99+%(123-54-6)
Sigma Aldrich
123-54-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2,4-戊二酮Acetylacetone,>99.0%(GC)(123-54-6)