402-61-9
中文名称
5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
英文名称
5-Methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
CAS
402-61-9
分子式
C5H6N2O2
MDL 编号
MFCD00462235
分子量
126.11
MOL 文件
402-61-9.mol
更新日期
2025/08/16 08:35:36
402-61-9 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸5-甲基吡唑-3-甲酸
英文别名
3-METHYLPYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID5-METHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
5-METHYLPYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
AKOS B000144
AKOS BBS-00002591
AKOS PAO-0003
BUTTPARK 43\57-89
BUTTPARK 52\11-25
IFLAB-BB F0917-7550
IFLAB-BB F2120-0002
5-methyl-pyrazole-3-carboxylicaci
5-Methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ,97%
U-19425
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点241 °C
沸点388.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于二甲基亚砜。
酸度系数(pKa)15.36±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Yellow to Orange
检测方法HPLC
InChIInChI=1S/C5H6N2O2/c1-3-2-4(5(8)9)7-6-3/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKeyWSMQKESQZFQMFW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(C)=CC(C(O)=O)=N1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39
WGK Germany3
RTECS号UQ6407500
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29331990
制备方法
方法1
67-51-6
3112-31-0
402-61-9
以3,5-二甲基吡唑为原料合成3,5-吡唑二甲酸和5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸的一般步骤：将3,5-二甲基-1H-吡唑（78.5 g，0.818 mol）溶于700 mL加热至70℃的水中，缓慢加入高锰酸钾（517 g，3.271 mol），反应过程中保持温度不高于90℃。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤去除生成的MnO2沉淀，并用蒸馏水洗涤。滤液用稀盐酸水溶液酸化至pH 2，静置过夜。过滤收集沉淀，用蒸馏水洗涤，得到3,5-吡唑二甲酸（41.75 g，产率33%），为白色晶体，熔点257-258℃。1H NMR (D2O, δ): 7.07 (s, 1H, 4-H)。分离3,5-吡唑二甲酸后，将剩余的水相滤液中和至pH 5-6，过滤收集沉淀，用蒸馏水洗涤，得到5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸（18.1 g，产率18%），为白色晶体，熔点210-211℃。1H NMR (D2O, δ): 2.25 (s, 3H, CH3), 6.42 (s, 1H, 4-H)。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 9, p. 1322 - 1325
[2] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 9, p. 1334 - 1337,4
上下游产品信息
上游原料
乙醇氢氧化钠钠丙酮水合肼草酸二乙酯6-METHYLPYRAN-2,4-DIONE2-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)乙酰肼2,4-dioxovaleric acid5-甲基异恶唑-3-甲酸3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯3-甲基-1H-吡唑-5-羧肼5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde3-甲基-5-三氟甲基吡唑乙酰丙酮酸乙酯乙酰丙酮3,5-二甲基吡唑下游产品
3，5-吡唑二甲酸常见问题列表
性状
白色到黄色到橙色的粉末结晶。用途
5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸是一种有效、选择性、口服活性和血脑屏障（BBB）渗透性非肽D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂，IC50值为0.91μM，EC50为2.2-3.95μM。它可使苯环利定（PCP）诱导的小鼠预脉冲抑制正常化；也可用于研究精神分裂症。靶点
| Target | Value |
|
DAAO
() | 0.91 μM |
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid(402-61-9)Sigma Aldrich
402-61-9(sigmaaldrich)