41114-59-4
中文名称
纳斯特试剂
英文名称
Nysted Reagent
CAS
41114-59-4
分子式
C6H12Br2OZn3
分子量
456.14
MOL 文件
41114-59-4.mol
更新日期
2025/04/25 16:40:29
41114-59-4 结构式
基本信息
中文别名
纳斯特试剂NYSTED试剂
纳斯特试剂(20%四氢呋喃溶液)
环-二溴二-Μ-亚甲基[Μ-(四氢呋喃)]三锌
环-二溴-二(U-亚甲基)[U-(四氢呋喃)三锌
NYSTED 试剂, 20% W/W SUSPENSION IN THF
NYSTED 试剂, 20% SOLUTION IN THF, SPCSEAL
英文别名
nystedNysted Reag
NYSTED REAGENT
Nystead reagent
Nysted(20% in THF)
Nysted reagent 20% THF
Nysted Reagent ISO 9001：2015 REACH
Nysted Reagent, 20% w/w suspension in THF
Nysted Reagent 20 wt. % suspension in THF
Nysted reagent (20% wet suspension in THF)
所属类别
有机原料：有机锌
常见问题列表
应用
纳斯特试剂是实现羰基甲基化的有机合成试剂。羰基化合物的烷基化是有机合成中非常重要的反应，特别是羰基的亚甲基化反应在工业中有广泛应用。目前常用的合成方法还有很多缺陷，如Wittig反应，要求严格无水无氧，低温，非质子溶剂，反应条件比较苛刻。Tebbe试剂，不仅可以实现羰基的亚甲基化，而且还可以使酯基，内酯，酰胺，硫酯的碳氧双键被反应得到烯基，然而其缺点在于它是有机金属化合物，对水和空气非常敏感，其有关操作都要保证无水无氧条件。如纳斯特试剂可用来合成一类恩替卡韦的中间体，具体如下：氩气保护氛围下的纳斯特试剂（1200mL,2M，四氢呋喃溶液）在0~5摄氏度下加入四氯化钛（240ml,1M,二氯甲烷溶液）。得到的棕红色浑浊液体在25摄氏度下搅拌2小时后降温到0摄氏度，并缓慢加入中间体化合物（192g,240mmol），得到的混合物在0摄氏度搅拌6小 时后缓慢加入到氮气氛围保护下剧烈搅拌的碳酸氢钠饱和溶液（2000mL）里。得到的混合物在25摄氏度搅拌1小时候经过硅藻土过滤，滤饼经过二氯甲烷（1000mL）搅洗。合并的水相和有机相加入食盐（600g）饱和后过滤分层。分离的有机相经过硫酸镁干燥后，蒸干有机溶剂得到目标产物粗品（163g，收率85%）。用途
Nysted试剂，环-二溴-μ-亚甲基(μ-四氢呋喃)三锌，可以对醛酮进行烯化反应。
反应机理为：