411235-57-9
中文名称
环丙基硼酸
英文名称
Cyclopropylboronic acid
CAS
411235-57-9
分子式
C3H7BO2
MDL 编号
MFCD04038750
分子量
85.9
MOL 文件
411235-57-9.mol
更新日期
2025/10/28 14:10:51
411235-57-9 结构式
基本信息
中文别名
环丙基硼酸环丙硼酸
环丙基硼酸(一水合物)
英文别名
AKOS BRN-0457CYCLOPROPYLBORONIC ACID
Cyclopropylboronic acid,monohydrate
CYCLOROPYLBORONIC ACID
Boronic acid, cyclopropyl- (9CI)
Cyclopropylboronic
Cyclopropylboronic acid 95%
Chemical Name: Cyclopropylboronic acid
Cyclopropylboronic acid, tech. 85%
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点90-95 °C(lit.)
沸点205.1±23.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Store below -20
溶解度DMSO
酸度系数(pKa)10.49±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色白色
敏感性湿气敏感
InChIInChI=1S/C3H7BO2/c5-4(6)3-1-2-3/h3,5-6H,1-2H2
InChIKeyWLVKDFJTYKELLQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1CC1B(O)O
制备方法
方法1
121-43-7
23719-80-4
411235-57-9
在氮气保护下，向搅拌中的三甲基硼酸酯（1.69 g，1.81 mL，16.25 mmol）的四氢呋喃（7 mL）溶液中，于-78°C下逐滴加入环丙基溴化镁（0.5 M in THF，25 mL，12.5 mmol）。反应过程中观察到白色沉淀生成。1小时后，将反应体系缓慢升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，用2.0 N盐酸水溶液（20 mL）淬灭反应，并将混合物搅拌1小时。随后，用二氯甲烷（15 mL）萃取反应混合物，水相用去离子水（2×15 mL）反萃取。合并所有水相，并用甲基叔丁基醚（4×40 mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到白色固体产物。通过二氯甲烷和己烷混合溶剂进行两次重结晶，最终得到白色固体产物252-297 mg，收率为27%。产物经核磁共振氢谱（250 MHz，CDCl3）表征：δ 0.56-0.50（2H，m，CH2），0.42-0.40（2H，m，CH2），-0.08至-0.20（1H，m，CH）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/56788, 2004, A1. Location in patent: Page 51
常见问题列表
化学性质
环丙基硼酸在常温常压下为白色固体粉末状，具有较高的热稳定性和溶解性。它可以与许多卤代烷、酸化合物和醇反应，形成相应的芳香烃、醇和酸的硼酸酯，这些反应通常由钯催化剂催化完成。应用
环丙基硼酸为羧酸类衍生物，可用作生化试剂。