41731-39-9
中文名称
2-溴-4-三氟甲基噻唑
英文名称
2-BroMo-4-(trifluoroMethyl)thiazole
CAS
41731-39-9
分子式
C4HBrF3NS
分子量
232.02
MOL 文件
41731-39-9.mol
更新日期
2024/04/17 23:13:11
41731-39-9 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-4-三氟甲基噻唑 英文别名
2-Bromo-4-(trifluoromethyl)thiazol2-BroMo-4-(trifluoroMethyl)thiazole
Thiazole, 2-broMo-4-(trifluoroMethyl)-
2-bromo-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole
物理化学性质
沸点182.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.904±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-2.20±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C4HBrF3NS/c5-3-9-2(1-10-3)4(6,7)8/h1H
InChIKeyNZNVGMVYUYNBOM-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(C(F)(F)F)N=C1Br
制备方法
方法1
349-49-5
41731-39-9
以2-氨基-4-三氟甲基噻唑为原料合成2-溴-4-三氟甲基噻唑的一般步骤：将2-氨基-4-(三氟甲基)噻唑（500 mg，购自Wako Pure Chemical Industries, Ltd.）溶于48%溴化氢水溶液（6 mL）中，冰浴冷却下，缓慢滴加亚硝酸钠（266 mg）的水溶液（1 mL）。反应混合物于0℃搅拌1小时。随后，加入亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，再用氢氧化钠水溶液调节pH，最后用乙醚萃取。合并有机层，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯-己烷（1:9，v/v），得到2-溴-4-(三氟甲基)噻唑（167 mg，收率24%）。1H-NMR（300 MHz, DMSO-d6）δ：8.55（s, 1H）。参照起始原料合成实施例17的操作，由2-溴-4-(三氟甲基)噻唑（309 mg）与1-(叔丁氧基羰基)哌嗪（300 mg）反应，制得1-[4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌嗪盐酸盐（194 mg，收率53%）。1H-NMR（300 MHz, DMSO-d6）δ：3.19-3.24（m, 4H），3.66-3.75（m, 4H），7.68（s, 1H），9.57（brs, 2H）。
参考文献：
[1] Patent: EP1714961, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17