4181-05-9
中文名称
4-二苯胺基苯甲醛
英文名称
4-(N,N-Diphenylamino)benzaldehyde
CAS
4181-05-9
分子式
C19H15NO
MDL 编号
MFCD00145131
分子量
273.33
MOL 文件
4181-05-9.mol
更新日期
2024/04/15 13:37:46
4181-05-9 结构式
基本信息
中文别名
4-二苯胺基苯甲醛二苯胺基苯甲醛
二苯氨基-4-苯甲醛
4-甲酰基三苯胺
4-二苯胺苯甲醛
4-甲酰三苯基胺
英文别名
4-(DIPHENYLAMINO)BENZALDEHYDE4-FORMYLTRIPHENYLAMINE
4-(N,N-DIPHENYLAMINO)BENZALDEHYDE
P-FORMYLTRIPHENYLAMINE
P-N,N-DIPHENYLAMINO-BENZALDEHYDE
4-(diphenylamino)-benzaldehyd
4-(N,N-DIPHENYLAMINO)BENZALDEHYDE (P-) 98+%
物理化学性质
外观性状黄色粉末结晶
熔点129-133 °C(lit.)
沸点436.8±28.0 °C(Predicted)
密度1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇。
酸度系数(pKa)-5.61±0.30(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
敏感性空气敏感
BRN2732795
应用领域
用途1
三苯胺及其衍生物具有较好的给电子性、较低的离子化电位、较好的溶解性与无定形成膜性、较强的荧光性能与光稳定性,因此三苯胺及其術生物在有机电致发光二极管 (OLEDs)，有机太阳能电池，场效应晶体管，双光子荧光材料等领城有着广泛的应用。4-甲酰基三苯胺中由于甲酰基活性极高，可以发生很多化学反应，使得4-甲酰基三苯胺在合成上述系列功能材料的过程中扮演着举足轻重的作用。（ChemicalBook 彤彤编辑）制备方法
方法1
4-甲酰基三苯胺的合成方法通常有：以二苯胺为间接原料的芳香氨基化、C-N偶联反应，以二苯胺为直接原料的C-N偶联反应，含三苯胺基和氰基的丙烯酸降解还原反应，三苯胺与Vilsmeier- Haack(以下简称VH试剂)试剂的甲酰化反应。Samuel 1. Supp 等用二苯胺和4-溴苯甲腈，在三 (二苄亚基丙酮)二钯,1,1'-双(二苯基膦)二茂铁，叔丁醇钠和甲苯等强偶联、缩合试剂作用下，通过芳香氨基化得到二苯胺基苯甲腈，然后将二苯胺基苯甲腈溶解在乙醚中并立即冷却到-78℃ ,随后连续滴加一定量的还原剂二异丁基氢化铝( DIBALH)，再将温度调节到-20℃ ,过夜反应。将产物经过一系列提纯操作后，得到黄色针状晶体，即4-甲酰基三苯胺，总收率为74.1%。 此反应不仅条件过于苛刻，而且后续提纯工作繁琐，同时原料的来源过于局限，因此并不适合将其产业化。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-二苯胺基苯甲醛4-Diphenylaminobenzaldehyde, 98%(4181-05-9)
Sigma Aldrich
4181-05-9(sigmaaldrich)