42906-19-4
中文名称
4-二对甲苯胺基苯甲醛
英文名称
4-Di-p-tolylamino-benzaldehyde
CAS
42906-19-4
EINECS 编号
255-996-1
分子式
C21H19NO
MDL 编号
MFCD03093257
分子量
301.38
MOL 文件
42906-19-4.mol
更新日期
2025/07/30 09:19:52
42906-19-4 结构式
基本信息
中文别名
4,4'-二(4-甲苯)氨基苯甲醛4-二对甲苯胺基苯甲醛
4,4`—二(4-甲苯)氨基苯甲醛
英文别名
4,4'-Bis(4-methylphenyl)-aminobenzoaldehyde4-[BIS(4-METHYLPHENYL)AMINO]BENZALDEHYDE
4-(DI-P-TOLYLAMINO)BENZALDEHYDE
4-FORMYL-4',4''-DIMETHYLTRIPHENYLAMINE
4-[bis(p-tolyl)amino]benzaldehyde
4-DI-P-TOLYAMINOBENALDEHYDE
4,4-Bis(4-methylphenyl)aminobenzaldehyde
4-(Di-p-Tlylamino)benzaldehyde
4-(N,N-Di-p-tolylamino)benzaldehyde
p-[N,N-Di-p-tolylamino]benzaldehyde
所属类别
医药中间体：OLED材料中间体物理化学性质
熔点109 °C
沸点470.5±45.0 °C(Predicted)
密度1.138±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度在热乙腈中几乎完全溶解
酸度系数(pKa)-4.76±0.50(Predicted)
形态粉末晶体
颜色淡黄色至琥珀色至深绿色
检测方法HPLC
InChIInChI=1S/C21H19NO/c1-16-3-9-19(10-4-16)22(20-11-5-17(2)6-12-20)21-13-7-18(15-23)8-14-21/h3-15H,1-2H3
InChIKeyXCGLXUJEPIVZJM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=C(N(C2=CC=C(C)C=C2)C2=CC=C(C)C=C2)C=C1
制备方法
方法1
20440-95-3
68-12-2
42906-19-4
在25℃条件下，将N,N-二甲基甲酰胺（2.74 g，37.5 mmol）缓慢滴加至4,4'-二甲基三苯胺（2.27 g，18.8 mmol）与三氯氧化磷（5.65 g，22.5 mmol）的混合体系中。反应混合物在130℃下持续搅拌并加热6小时。反应完成后，将体系冷却至室温，随后倒入50 mL冷水中，并用氯仿（3×15 mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥后过滤。通过稀乙醇重结晶纯化，得到目标产物4-二对甲苯胺基苯甲醛（R2-CHO）。产量：1.75 g（产率31.5%）。产物熔点为96.3-97.5℃。电喷雾电离质谱（ESI-MS）显示分子离子峰（[M + H]+）m/z为302.4。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 52, p. 6869 - 6871
[2] Dyes and Pigments, 2011, vol. 88, # 3, p. 333 - 343
[3] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 25, p. 4673 - 4685
[4] Dyes and Pigments, 2014, vol. 108, p. 32 - 40
[5] Journal of Chemical Crystallography, 2000, vol. 30, # 11, p. 749 - 753