4291-63-8

中文名称克拉利宾

英文名称 Cladribine

CAS 4291-63-8

EINECS 编号 224-427-9

分子式 C10H12ClN5O3

MDL 编号 MFCD00153939

分子量 285.69

MOL 文件 4291-63-8.mol

更新日期 2024/04/14 10:31:05

4291-63-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息化学品安全说明书(MSDS) 常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息

基本信息

中文别名

1,1-环己基二乙酸
2-氯-2'-脱氧腺甙
2-氯-2'-脱氧腺苷
克拉利宾
克拉曲滨
克拉屈宾
2-氯脱氧腺苷
克拉屈滨
1,1-环己烷二乙酸
环己烷-1,1-二醋酸
1,1-环已基二乙酸
克拉曲滨(氯法拉滨)
2-氯-2'-脱氧基-Β-D-腺苷
克拉曲宾

英文别名

1,1-CYCLOHEXANEDIACETIC ACID
2CDA
2-CHLORO-2'-DEOXYADENOSINE
2-CL-DADO
CDA
CLADRIBINE
CLADRIBINE CDA
Cyclohexanediacetic acid
LABOTEST-BB LT01147851
2-chloro-2’-deoxy-adenosin
2-chlorodeoxyadenosine
leustatin
nsc105014-f
rwj26251
2'-Deoxy-2-chloroadenosine
2-CHLORO-2'-DEOXY-D-ADENOSINE
Leustati
Adenosine, 2-chloro-2'-deoxy-
CLADRIBINE [2-CHLORO-2''-DEOXYADENOSINE]
2-CHLORO-2''-DEOXYADENOSINE (CDA: CLADRIBINE)

所属类别

药物: 抗肿瘤药: 抗代谢物抗肿瘤药物

物理化学性质

外观性状从水中结晶，在210～215℃软化，固化后变为棕色；从乙醇中结晶，熔点22023(软化)，再固化，变为棕色，在＜300℃不再熔化。[α]_D²³-18.8°(C=1，二甲基甲酰胺)。UV最大吸收(0.1mol/L氢氧化钠)：265nm：(0．1mol/L盐酸)：265nm。

熔点181-185 °C(lit.)

比旋光度D25 -18.8° (c = 1 in DMF)

沸点547.6±60.0 °C(Predicted)

密度2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件-20°C

储存条件2-8°C

溶解度Slightly soluble in water, soluble in dimethyl sulfoxide, slightly soluble in methanol, practically insoluble in acetonitrile. It shows polymorphism (5.9).

溶解度微溶于水，溶于二甲基亚砜，微溶于甲醇，几乎不溶于乙腈。

酸度系数(pKa)13.75±0.60(Predicted)

形态白色固体

颜色白色至淡黄色

最大波长(λmax)265nm(EtOH aq.)(lit.)

Merck14,2337

稳定性冷冻储存

InChIKeyPTOAARAWEBMLNO-HSUXUTPPSA-N

CAS 数据库4291-63-8(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS06,GHS08

警示词危险

危险性描述H301-H341-H361fd-H372

防范说明P201-P202-P260-P264-P270-P301+P310

危险品标志T

危险类别码36/37/38-23/24/25

危险类别码R36/37/38-R23/24/25

安全说明26-37/39-45-36-22

安全说明S26-S37/39-S45-S36-S22

危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII

WGK Germany3

RTECS号AU7357560

海关编码29349990

毒害物质数据4291-63-8(Hazardous Substances Data)

毒性LD50 intraperitoneal in mouse: 150mg/kg

应用领域

用途一

为耐腺苷脱氨酶的脱氧腺苷类似物。用于活动性毛细胞白血病。

制备方法

方法一

2，6-二氯嘌呤(I)(0.95g，5mmo1)和氢化钠(50%分散油，0.25g，5.2mmo1)悬浮于35ml无水乙腈，在室温及氮气保护下搅拌30min。在搅拌下20min内分批加入1-氯-2-去氧-3，5-二-O-对甲苯甲酰基-α-D-赤式-呋喃戊糖(Ⅱ)(1.95g，5mmo1)。加毕，再搅拌15h。滤去少量不溶物，滤液浓缩。剩余的油状物经硅胶柱层析，用甲苯-丙酮(9：1，体积比)洗脱。得到的固体再用乙醇结晶，得1.60g化合物(Ⅲ)，收率59%，熔点159-162℃。
化合物(Ⅲ)(2.50g，4.6mmo1)溶于60ml饱和氨的甲醇溶液(0℃饱和)，在100℃搅拌5h。蒸发至干，剩余物经硅胶柱层析，用氯仿-甲醇(8：2，体积比)洗脱。再乙醇结晶，得0.87g克拉屈滨，收率71%，熔点220℃(软化)。

上下游产品信息

上游原料

三氯甲烷硅胶呋喃 2,6-二氯嘌呤无水乙腈氢化钠50%4-二甲氨基吡啶(DMAP)三丁基氢化锡 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II)氯化钠偶氮二异丁腈 1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷

化学品安全说明书(MSDS)

MSDS 信息2-Chloro-2'-deoxyadenosine(4291-63-8).msds

常见问题列表

功能主治

主要对毛细胞白血病疗效很好，对其他淋巴瘤及白血病亦有效。

生物活性

Cladribine (Leustatin, 2-CdA, 2-chlorodeoxyadenosine, 2-Chloro-2′-deoxyadenosine, CldAdo)是一种腺苷脱氨酶抑制剂，作用于U266， RPMI8226，和MM1.S细胞，IC50分别约为2.43 μM， 0.75 μM，和0.18 μM。

靶点

Target	Value
Adenosine deaminase (MM1.S cells)	0.18 μM
Adenosine deaminase (RPMI8226 cells)	0.75 μM
Adenosine deaminase (U266 cells)	2.43 μM

体外研究

Cladribine对毛细胞白血病(HCL)，一种慢性B淋巴细胞增生疾病发挥显著的活性，延长完全缓解期。Cladribine诱导DNA链断裂累积，随后激活淋巴细胞中抑癌基因p53。Cladribine可能调节MM细胞中STAT3活性。Cladribine剂量依赖性抑制U266，RPMI8226和MM1.S细胞的增殖/存活。其中U266对cladribine敏感性最低，而对MM1.S敏感性最高。Cladribine治疗逐渐增加细胞周期中G1期的细胞比例，并减少S期细胞。Cladribine处理24小时后似乎能够增加U266细胞中G2-M期的比例。在RPMI8226和MM1.S细胞中都能观察到cladribine诱导的细胞凋亡剂量依赖性增加。0.2 μM cladribine治疗时间依赖性显著诱导MM1.S 中caspase-3，-8，和-9激活和PARP裂解。Cladribine剂量依赖性显著降低磷酸STAT3 (P-STAT3)水平，但是不影响总STAT3蛋白质水平。 Cladribine在HSB2细胞中具有浓度依赖性诱导细胞凋亡的潜能。 Cladribine以剂量依赖的方式抑制原代肥大细胞(MC)和MC系HMC-1生长，含有KIT D816V的HMC-1.2细胞与KIT D816V缺失的HMC-1.1细胞相比，具有较低的IC50值。 Cladribine降低CD14

体内研究

Cladribine (0.7-3.5 mM)和/或diltiazem (2.4 mM)，腹腔注射到成年斑马鱼，通过HPLC分析心血管健康的潜在标志物，红血球(RBC)裂解物嘌呤核苷酸(例如ATP)的水平。Diltiazem增加RBC ATP浓度，该作用被共注射cladribine所抑制。 Ia 和s.c.给药后，伴随双相下降，Cladribine血浆浓度急速减少。单剂Cladribine 以1 mg/kg ia 和 2 mg/kg s.c. 注射后，AUC和t _1/2 β分别为0.66: 1.2 μg ×h/mL和3.5: 4.5小时。

图谱信息

克拉屈滨(4291-63-8)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich

4291-63-8(sigmaaldrich)