43043-74-9
中文名称
去氧紫草素
英文名称
DEOXYSHIKONIN
CAS
43043-74-9
分子式
C16H16O4
分子量
272.3
MOL 文件
43043-74-9.mol
更新日期
2024/04/19 16:13:43
43043-74-9 结构式
基本信息
中文别名
去氧紫根素去氧紫草素
去氧紫草素(标准品)
5,8-二羟基-2-(4-甲基-3-苯基)-1,4-萘二酮
英文别名
Arnebin 7NSC 179184
Arnebin VII
Deoxyalkannin
DEOXYSHIKONIN
Anhydroalkanin
5,8-DIHYDROXY-2-(4-METHYL-3-PENTENYL)-1,4-NAPHTHALENEDIONE
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
熔点91°C
沸点503.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件4°C, protect from light
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)7.42±0.20(Predicted)
形态粉末
CAS 数据库43043-74-9
常见问题列表
紫草有效成分
去氧紫草素为紫草中的主要有效成分之一，属于萘醌类化合物。萘醌类是紫草的主要有效成分，其含量占3一6.5%，具有多种生理和药理活性，如愈伤抗炎、抗菌抗病毒、解热、止血、抗肿瘤、保肝、降血糖、镇静和调节免疫等作用。以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
植物来源及化学成分
中药紫草为软紫草属(Anlebia euehroma(Royle)Johnst.，又名新疆紫草)，紫草属(Lithospermum erythrorhizon Sieb. Et Zucc.，又名硬紫草)以及内蒙紫草属(Arnebia guttata Bunge)中多种植物的干燥根。主要分布在我国各省，在其他一些国家或地区也有分布。紫草最初记载于《神农本草经》，具有清热凉血，活血，解毒透疹之功效。用于血热毒盛、麻疹不透，疮疡、湿疹、水火烫伤等。紫草的主要成分有两大类：一类是水溶性成分，目前研究比较少，初步认为主要是多糖和糖蛋白的混合物；另一类是脂溶性很强的多种具有生物活性的物质，包括紫草萘醌类、酚酸类、生物碱类、苯酚以及苯醌类、三萜酸及甾醇类、黄酮类等。其中紫草萘醌类化合物，包括紫草素及一系列衍生物，是紫草中的重要药效成分。
图1为紫草原植物。
理化鉴定
薄层色谱鉴别：取样品粉末适量，装入渗漉柱内，用石油醚(30～60℃)渗漉，渗漉液浓缩至小体积，点于硅胶G板上，以紫草素、β′乙酰氧基异戌酰阿卡宁、去氧紫草素、乙酰紫草素、β，β-二甲基丙烯阿卡宁为对照，以乙酸乙酯——石油醚(1：9)为展开剂，展开后，置可见光下检视，斑点均呈紫色。提取方法
目前研究中没有针对去氧紫草素单一成分的提取方法。其作为紫草中的萘醌成分，可参照报道中对总萘醌的提取。不同提取方法的总萘醌成分含量的比较参照《中国药典》(2010版)紫草的轻基萘醌总色素的测定方法，取各提取物干膏0.02g，精密称定，置100ml量瓶中，加乙醇至刻度，振摇使其完全溶解，滤过。精密量取续滤液5.0ml，置25ml量瓶中，加乙醇至刻度，摇勾。按照紫外-可见分光光度法，在516nm波长处测定吸光度，按左旋紫草素的吸收系数为242，计算提取物中总萘醌类成分的含量。选取了4种工艺进行比较，其提取物中总萘醌含量的比较顺序为：95%乙醇冷浸>95%乙醇超声〉95%乙醇渗漏>95%乙醇回流法。最佳提取工艺即精密称取新疆紫草(S4)粗粉5.0g，加入95%乙醇60.0ml，冷浸提取8h后，滤纸过滤取续滤液，进行测定。
含量测定分析
[色谱条件](1)正相色谱：色谱柱：Whatman Partisil-10PAC柱(250mm×4.6mm)；流动相：正己烷-醋酸乙酯-冰醋酸(89.2：10：0.8)；流速：1.2ml/min；检测波长：270nm；柱温：28℃。
(2)反相色谱：色谱柱：Lichrosorb C18柱(200mm×5mm，10μm)；流动相：氯仿-甲醇-水-冰醋酸(14：52：28：6)；流速：1.2ml/min；检测波长：270nm；柱温：80℃。
[供试品的制备]
取本品根用石油醚(30～60℃)提取，将提取液脱蜡处理，并通过Waters C18预分柱进行。
图2为紫草中紫草素及其衍生物的HPLC图 a 正相图；b 反相图；c 石油醚提取物图（1去氧紫草素 2-6紫草素及其他衍生物）
结构谱图
图3为去氧紫草素的多级质谱碎片裂解机制。
药理作用
1.趋化因子抑制作用：通过抑制趋化因子的活性，可以达到抗炎、抗肿瘤、抗病毒及调节免疫等方面的目的。研究结果还表明紫草素具有选择性的趋化因子抑制作用，因此有望开发成为治疗炎症疾病的药物。2.抗肿瘤作用：紫草素及其衍生物对肿瘤细胞5180有一定抑制作用。目前，国内外正在从紫草素的类似结构中，筛选抗肿瘤的上市药物。
3.抗炎作用：近年发现，紫草的水提物、醚提物、醉提物都具有较好的抗炎作用。紫草提取物及其萘醌化合物对白色念珠菌有较强抑制作用，临床上应用紫草软膏对念珠性口腔疾患有明显改善作用。
4.肝损伤保护作用：紫草脂溶性和水溶性提取物对急性肝损伤有保护作用，明显降低血清中谷丙转氨酶(ALT)和谷草转氨酶(AST)活性，使肝组织中超氧化物歧化酶(SOD)和谷肤甘肤过氧化物酶(GsH一Px)活性显著升高，而丙二醛(MDA)含量降低，并能明显减轻肝细胞变性、坏死。
5.紫草治疗烫伤在临床上的应用：紫草具有抗菌、消炎的作用，对金葡萄球菌、绿脓杆菌等多种细菌均有抑制作用，并能加速上皮生长、加快创面愈合。作为烫伤用药，紫草在临床上广为应用。临床上常应用紫草制剂治疗烧伤、褥疮、湿疹、疮口不愈等皮肤疾病，效果明显。
工业应用
紫草萘醌类化合物也是一种天然植物色素，颜色从橙红到深红、紫红不等，还可用于化妆品、医药包膜、胶囊、工业印染、洗涤剂等的着色。紫草萘醌类化合物的多种成分及其结构决定了其功能的广谱性和用途的多样化，可成为多种行业天然系列产品的中间体原料。作为天然色素在化妆品和印染工业中，也有很大的开发应用前景。安全
贮存方法： 密封、阴凉、干燥保存。性质与稳定性：常规情况下不会分解，没有危险反应。