4491-33-2
4491-33-2 结构式
基本信息
喹啉-2-羧酸乙酯
喹啉-2-甲酸乙酯
Ethyl quinoline-2-carboxylic acid
2-Quinoline carbocylic acid ethyl ester
2-Quinolinecarboxylic acid, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
93-10-7
75-03-6
4491-33-2
以喹哪啶酸（5）（2.0g，11.55mmol）和碘乙烷为原料合成2-喹啉甲酸乙酯（6）的一般步骤：在氩气保护下，将喹哪啶酸（5）、干燥的K2CO3（3.19g，23.10mmol）和无水DMF（24mL）混合搅拌至完全溶解。随后加入碘乙烷（2.77mL，34.65mmol），在60℃下搅拌反应18小时。反应完成后，加入30%冷却的HCl水溶液（30mL）进行酸化。用饱和NaHCO3溶液中和反应混合物直至气体停止产生。用乙酸乙酯（3×60mL）萃取反应混合物。合并有机相，用盐水（30mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为己烷/乙酸乙酯（8:2），得到2-喹啉甲酸乙酯（6），为半透明油状物，收率定量。TLC Rf值为0.51（己烷/乙酸乙酯 7:3）。IR（纯）νmax/cm-1：3061, 2982, 2938, 2904, 1714, 1463, 1368, 1312, 1133, 1103, 1016, 844, 774。1H NMR（400MHz, CDCl3）δ7.96-7.94（m, 1H），7.85-7.81（m, 1H），7.76-7.73（m, 1H），7.42-7.36（m, 2H），7.22-7.18（m, 1H），4.22-4.17（m, 2H），1.14-1.10（m, 3H）。13C NMR（100MHz, CDCl3）δ164.9, 147.9, 147.2, 136.8, 130.3, 129.8, 128.9, 128.1, 127.2, 120.6, 61.7, 14.1。HRMS（ESI+）计算值C12H11NO2 [M+H]+ 202.0868，实测值202.0868。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 33, p. 3311 - 3315