10349-57-2

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在0℃下，将6-甲基喹啉（100.0 mg，0.70 mmol）溶于H2O（1.0 mL）和H2SO4（0.25 mL）的混合溶液中，分批加入三氧化铬（272.0 mg，2.72 mmol）。反应混合物回流24小时。反应完成后，冷却至室温，通过过滤除去析出的硫酸氢盐结晶沉淀。将滤液溶于10%氢氧化钠水溶液中，用己烷洗涤后，用乙酸调节pH值至酸性，使6-喹啉甲酸沉淀析出。收集沉淀，得到85.0 mg 6-喹啉甲酸，收率70%。产物无需进一步纯化即可用于后续步骤。产物表征数据如下：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.61 (dd, 1H, J1 = 8.3 Hz, J2 = 4.2 Hz), 8.08 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 8.20 (dd, 1H, J1 = 8.8 Hz, J2 = 1.7 Hz), 8.56 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 8.67 (m, 1H), 9.00 (dd, 1H, J1 = 4.1 Hz, J2 = 1.5 Hz), 13.20 (br s, 1H); 13C NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 122.9, 127.9, 129.2, 129.5, 130.0, 131.7, 138.2, 150.0, 153.4, 167.7; ESI-MS m/z 196 [M + Na]+, 174 [M + H]+。分子式：C10H7NO2。

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2002, # 2, p. 180 - 181

[2] Patent: WO2008/43839, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 10; 11

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 22, p. 9578 - 9597

[4] Heterocycles, 2011, vol. 83, # 7, p. 1649 - 1658

[5] Monatshefte fuer Chemie, 1891, vol. 12, p. 309