45170-31-8
中文名称
Boc-N-甲基-L-缬氨酸
英文名称
Boc-N-methyl-L-valine
CAS
45170-31-8
分子式
C11H21NO4
MDL 编号
MFCD00038760
分子量
231.29
MOL 文件
45170-31-8.mol
更新日期
2026/11/02 17:45:55
45170-31-8 结构式
基本信息
中文别名
BOC-N-ME-VAL-OHBOC-N-甲基-L-缬氨酸
N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸
英文别名
BOC-L-MEVAL-OHBOC-MEVAL-OH
BOC-N-ALPHA-METHYL-L-VALINE
BOC-N-METHYL-L-VALINE
BOC-N-METHYL-L-VAL-OH
BOC-N-ME-VALINE
BOC-N-ME-VAL-OH
N-ALPHA-T-BOC-N-ALPHA-METHYL-L-VALINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-N-ALPHA-METHYL-L-VALINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-N-ALPHA-METHYL-L-VALINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-N-ALPHA-METHYL-L-VALINE
N-BOC-N-METHYL-(L)-VALINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCABONYL-N-ALPHA-METHYL-L-VALINE
NALPHA-tert-Butoxycarbonyl-N-methyl-L-valine
N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-N-methyl-L-valine
所属类别
生物化工：缬氨酸类衍生物物理化学性质
熔点45-60°C
比旋光度-94 º (c=0.5% in ethanol)
沸点322.4±21.0 °C(Predicted)
密度1.069±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at RT.
溶解度氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)4.03±0.10(Predicted)
形态固体
颜色米白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 94±3°, c = 0.5% in ethanol
BRN2646180
主要应用peptide synthesis
InChIInChI=1S/C11H21NO4/c1-7(2)8(9(13)14)12(6)10(15)16-11(3,4)5/h7-8H,1-6H3,(H,13,14)/t8-/m0/s1
InChIKeyXPUAXAVJMJDPDH-QMMMGPOBSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](C(C)C)N(C(OC(C)(C)C)=O)C
制备方法
方法1
13734-41-3
74-88-4
45170-31-8
以Boc-L-缬氨酸和碘甲烷为原料合成Boc-N-甲基-L-缬氨酸的一般步骤：向N-Boc-L-缬氨酸（217 mg，1 mmol）和碘甲烷（1.42 g，10 mmol）的无水四氢呋喃（THF，20 mL）溶液中加入氢化钠（240 mg，10 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，用去离子水（30 mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc，215 mL）萃取反应混合物，将水相酸化至pH 3后，再用EtOAc（3×20 mL）萃取。合并所有有机相，用无水Na2SO4干燥，减压浓缩，得到目标产物Boc-N-甲基-L-缬氨酸（无色油状物），收率99%。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 11, p. 3832 - 3835
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 22, p. 1450 - 1455
[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 2-3, p. 264 - 284
[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 21, p. 8425 - 8427
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 6, p. 2090 - 2111