458-36-6
中文名称
松柏醛
英文名称
4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMALDEHYDE
CAS
458-36-6
分子式
C10H10O3
分子量
178.18
MOL 文件
458-36-6.mol
更新日期
2024/04/26 17:06:46
458-36-6 结构式
基本信息
中文别名
松柏醛松柏醛对照品
松柏醛标准品
4-羟基-3-甲氧基肉桂醛
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯醛
4-羟基-3-甲氧基肉桂醛, 来源于筒鞘蛇菰
英文别名
AT-51107CONIFERALDEHYDE
p-Coniferaldehyde
CONIFERYL ALDEHYDE
coniferylaldehydel
Eugenol EP Impurity K
Ferulic Acid Impurity 3
3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)
4-Hydroxy-3-methoxyzimtaldehyde
4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMALDEHYDE
所属类别
香精与香料：芳香族羧酸酯物理化学性质
外观性状黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于臭冷杉；银白槭Acer saccharinum,灰胡桃Juglans cinerea,栎属Quercus sp.，北美红杉属Sequoia sp。
熔点80-82 °C(lit.)
沸点175 °C5 mm Hg(lit.)
密度1.1562 g/cm3 (101.5 ºC)
折射率1.65635
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)9.65±0.31(Predicted)
形态固体
颜色棕色
气味 (Odor)at 50.00 % in dipropylene glycol. sweet graham cracker cookie bread crust bread baked toasted grain barley roasted barley vanilla custard dairy
香型bready
稳定性空气敏感
LogP1.160
常见问题列表
概述
松柏醛(coniferylaldehyde)，又称阿魏醛，4-羟基-3-甲氧基肉桂醛，分子式为C10H10O3，不易溶于水，纯品为淡黄粉末状，存在于针叶植物树材木质素中，为生物合成木质素的中间体，松柏醛可被用作调香剂，抗真菌剂；前列腺素合成抑制剂；化学合成法主要有由香草醛(vanillin)与乙醛缩合或以酸或碱分解木质素而得，利用微生物转化丁香酚合成的松柏醛的方法还未见报道。研究历史
早在1977年，人们就开始研究降解丁香酚的微生物。日本学者Tadasa发现一株棒杆菌(Corynebacteriumsp.)具有降解丁香酚生成松柏醇、阿魏酸和香兰素的能力；1996年，法国Rabenhorst利用假单胞菌(Pseudomonassp.)采用分批培养的方法，获得了3.22g/L的松柏醇，3.25g/L的香草酸，5.8g/L的阿魏酸。1999年，日本Furukawa等采用真菌纯黄丝衣霉(ByssochlamysfulvaV107)利用丁香酚作为底物进行转化获得21.7g/L的松柏醇，并有少量的松柏醛、阿魏酸和香草酸的生成。2003年，日本Furukawa等筛选出荧光假单胞菌(PseudomonasjluorescensE118)，该菌能利用丁香酚生成6.1g/L阿魏酸；2010年，印度Kadakol等筛选出一株蜡样芽孢杆菌(BacilluscereusPN24)，添加丁香酚转化后，转化体系中能检测到愈创木酚、香兰素、香草酸、原儿茶酸中间代谢物；2011年，伊朗Ashengroph等经分离获得了食树脂假单胞菌(PseudomonasresinovoransSPR1)菌株，可转化丁香酚获得0.24g/L的松柏醛；2014年，立陶宛Giedraityte等分离到嗜热溶土壤芽孢杆菌(Geobacillussp.AY946034)菌株，该菌具有降解丁香酚生成松柏醛、阿魏酸、香兰素、香草酸的能力。这些研究中涉及丁香酚降解的代谢产物有松柏醇、松柏醛、阿魏酸、香兰素、香草酸、原儿茶酸等，并且研究多数集中于细菌对丁香酚降解代谢途径的分析，对于真菌的报道相对较少。生物活性
Coniferaldehyde (Ferulaldehyde) 可从 Vitex rotundifolia 果实中分离。Coniferaldehyde 是血红素加氧酶-1 (HO-1) 的有效诱导剂，具有抗炎作用。在 RAW264.7 巨噬细胞中，Coniferaldehyde 通过 PKCα/βII/Nrf-2/HO-1 依赖性途径来抑制 LPS 诱导的细胞凋亡。