462-10-2
462-10-2 结构式
基本信息
L-高胱氨酸
L-4,4'-二硫双(2-氨基丁酸)
4,4'-二硫代二基双(2-氨基丁酸)
L-Homocystine
DL-HOMOCYSTINE
Homocystine USP/EP/BP
Product NameL-homocystine Synonyms
4,4'-dithiobis[2-aminobutyric] acid
L-4,4'-Dithiobis(2-aminobutyric acid)
4,4'-dithiobis[2-amino-Butanoic acid]
Butanoic acid, 4,4'-dithiobis[2-amino-
4,4'-Disulfanediylbis(2-aMinobutanoic acid)
物理化学性质
制备方法
59-51-8
462-10-2
以DL-蛋氨酸为原料合成4,4'-二硫代二基双(2-氨基丁酸)的一般步骤如下：将D,L-甲硫氨酸（40g，0.268mol）置于2L Erlenmeyer烧瓶中，该烧瓶配备有Claisen接头、干冰冷凝器、玻璃涂覆的磁力搅拌子以及入口和出口处的氢氧化钾管。首先，用干燥的氨气剧烈冲洗装置。在约1L氨气冷凝后，移除气体输送管并用磨砂玻璃塞密封。随后，在2小时内分小份加入3.1当量的钠（18.5g，0.8mol），直至反应混合物的深蓝色持续至少20分钟。加入少量氯化铵以淬灭过量的钠，导致溶液褪色。停止搅拌并冷却反应混合物，让氨在室温下自然蒸发过夜。将具有典型同型半胱氨酸气味的白色固体溶于400mL水中，通过缓慢滴加2M HCl酸化溶液直至pH达到4-5。将烧瓶置于冰浴中，在搅拌下逐滴加入30% H2O2（28mL）。加入所有过氧化氢后几分钟内开始沉淀产物。继续搅拌并冷却5小时。随后，使用布氏漏斗收集晶体，用500mL水洗涤，在80℃下冷冻并冻干。产量：29.6g（82%）。产物为白色固体，熔点为260-280°C（分解，文献值260-265°C分解）。元素分析计算值（C8H16N2O4S2，268.35）：C 35.81%，H 6.01%，N 10.44%；实测值：C 35.84%，H 6.14%，N 10.18%。薄层色谱Rf = 0.40（溶剂系统S5）。1H NMR（600MHz，D2O + NaOD）：δ= 3.33（m，2H，2×N-CH），3046s（OH）；1659（C=O）；1600 vs，1412 vs（COO-）；2609 m，1573 s，1531 m（NH+）。高分辨质谱（ESI）计算值C8H17O4N2S2 [M+H]+ 269.06242，实测值：269.06247。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 256 - 275
[2] Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. XXI
[3] Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 207, p. 97
[4] Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 105, p. 482
[5] Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 99, p. 135,140