56-89-3
中文名称
L-胱氨酸
英文名称
L-Cystine
CAS
56-89-3
EINECS 编号
200-296-3
分子式
C6H12N2O4S2
MDL 编号
MFCD00064228
分子量
240.3
MOL 文件
56-89-3.mol
更新日期
2024/04/23 17:28:25
56-89-3 结构式
基本信息
中文别名
L-胱氨酸双硫代氨基丙酸
3,3’-二硫代二丙氨酸
L-3,3’-二硫代双(2-氨基丙酸)
L-膀胱氨基酸
L-胱胺酸
胱氨酸
双-β-硫化丙氨酸
双半胱氨酸`
双巯丙氨酸
3,3'-二硫代二丙氨酸
L-胱氨酸(食品级)
双巯丙氨酸(食品级)
(R,R)-3,3ˊ-二硫双(2-氨基丙酸)
L-Β,Βˊ-双硫代丙氨酸
双-Β-硫代丙氨酸
Β,Β′-二硫代双丙氨酸
L-31, 3-二硫代双(2-氨基丙酸)
双硫丙氨酸
双硫代氨基丙酸:L-CYSTINE
英文别名
2-AMINO-3-[(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)DITHIO]PROPANOIC ACID3,3'-DITHIOBIS(2-AMINOPROPIONIC ACID)
BETA,BETA'-DITHIOBIS-A-AMINOPROPIONIC ACID
(CYS)2
CYSTINE, L-
(H-CYS-OH)2
H-L-CYSTINE
L(-)-3,3'-DITHIOBIS(2-AMINOPROPANOIC ACID)
L-(-)-CYSTINE
L-CYSTINE
L-CYSTINE BASE
L-CYTISINE
(R)-(-)-CYSTINE
(R,R)-3,3'-DITHIOBIS(2-AMINOPROPIONIC ACID)
(R,R)-(-)-CYSTINE
(r-(r*,r*))-3,3’-dithiobis(2-aminopropanoicacid)
1-cystine
3,3’-dithiobis(2-amino-,(r-(r*,r*))-propanoicaci
3,3’-dithiobis(2-aminopropanoicacid)
3,3’-dithiobis-l-alanin
所属类别
生物化工：常见氨基酸及蛋白质类 所属类别一
饲料添加剂: 氨基酸添加剂 所属类别二
生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 所属类别三
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 所属类别四
食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸物理化学性质
外观性状白色片状结晶或结晶性粉末；极微溶于水；不溶于乙醇及其他有机溶剂，易溶于稀酸和碱性液中，在热碱液中易分解；pI4.6；分解点为260-261℃；比旋光度[α]20D-223.4°(0.5-2.0mg/ml，5mol/L HCl)。
溶解性溶于稀酸和碱溶液，极难溶于水，不溶于乙醇。
熔点>240 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-224 º(c=2 in 1M HCl)
沸点468.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.68
折射率-222.5 ° (C=1, 1mol/L HCl)
储存条件Store at RT.
溶解度1 M HCl: 100 mg/mL
酸度系数(pKa)1.0, 2.1, 8.02, 8.71(at 25℃)
形态粉末/固体
颜色白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 219±5°, c = 1% in 1 M HCl
水溶解性0.112 g/L (25 ºC)
Merck14,2782
检测方法NMR
BRN1728094
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyLEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N
LogP0.773 (est)
NIST化学物质信息L-Cystine(56-89-3)
EPA化学物质信息L-Cystine (56-89-3)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P261-P271-P280
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S24/25
危险品运输编号2811
WGK Germany3
RTECS号HA2690000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
包装类别III
海关编码29309014
应用领域
用途一
用于医药、食品、化妆品等行业用途二
用于医药、化妆品、食品添加剂等用途三
用于生化研究，生物培养基的制备，医药上用于肝炎、放射性损伤的防治、各种秃发症、及药物中毒，也可用于急性传染病、支气管哮喘、神经痛及湿疹和烧伤的辅助治疗。用途四
胱氨酸是氨基酸输液和复合氨基酸制剂的重要成分， 用于防治先天性同型半胱氨酸尿症、各种秃发症、肝炎、放射性损伤以及各种原因引起的巨细胞减少症和药物中毒。 另外还用于急性传染病、支气管哮喘、神经痛、湿疹以及烧伤等的辅助治疗。用途五
L-胱氨酸是饲料营养强化剂，有利于动物发育，增加体重和肝肾机能，提高毛皮质量。用途六
营养增补剂、调味剂。用于奶粉的母乳化。面团筋力增强剂，用于焙烤食品(酵母发酵剂)、发酵粉。医药上用于促进伤口愈合．治疗皮肤过敏症，解毒剂，造血剂等。
用途七
用于生物化学和营养研究，医药上有促进机体细胞氧化和还原机能，增加白血球和阻止病原菌发育等作用。主要用于各种脱发症。也用于痢疾、伤寒、流感等急性传染病、气喘、神经痛、湿疹以及各种中毒疾患等，并有维持蛋白质构型的作用。也用作食品调味剂。参考质量标准二
FCC一1992▼
▲
含量/%
98.5~101.5
干燥失重(硅胶上，4h)/%
≤0.2
灼烧残渣/%
≤0.1
铅/%
≤0.001
重金属(以Pb计)/%
≤0.002
砷(以As计)/%
≤0.00015
比旋光度[a]D20
-215°～-225°
参考质量标准三
▼
▲
原料药
中国药典2000年版739页
指标名称
指标
指标名称
指标
C6H12N2O4S2含量/%
≥99.0/干燥失重/%
≤0.3
比旋度/-195°--213°/炽灼残渣/%
≤0.2
溶液澄清度/澄清/铁盐/%
≤0.001
氯化物/%
≤0.02/重金属/≤百万分之十
酪氨酸
无
参考质量标准四
FCC，1996▼
▲
含量
98.5%～101.5%
重金属(以Pb计，GT-16-2)
≤0.002%
铅(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(硅胶上4h)
≤0.2%
灼烧残渣(GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20(干燥后试样2g/100ml，1mo1/L HCl)
-215°～-225°
参考质量标准一
含量不少于99.0%，比旋光度[α]20D-220.29°灼烧残渣(以SO2-4计)小于0.1%，铁含量(Fe)小于0.001%，重金属含量(以Pb计)小于0.001%，盐酸溶解性试验、纸层析合格。用途八
生化研究，制备生物培养基。制备方法
方法一
目前国内外均以提取法生产。一般从毛发中提取。将干净的猪毛80kg，投入160kg30%的盐酸中，25min内搅拌升温至110.5℃,并于115℃左右水解9h，用涤纶布过滤去杂质，滤液用20%-30%的氢氧化钠溶液中和至PH=4.8,静置结晶，甩滤得粗品胱氨酸。将粗品溶解于1.0-1.5mol/L的盐酸中，升温至80℃，加入粗品质量8%-10%的活性炭，搅拌30min后趁热过滤。滤液于80℃下用工业氨水中和至PH4.8,趁热过滤（滤液可回收酪氨酸）得胱氨酸。将此产品溶解于1mol/L的盐水中，加热至80℃，并假如5%的活性炭脱色，再加入0.1%的乙二胺四乙酸（EDTE）脱铁，搅拌30min后趁热过滤。滤液于80℃下用氨水中和至PH=4.8冷却、结晶、分离，并用水洗涤至不含氯离子、铁离子为止，于60-70℃下干燥得成品。方法二
目前虽然氨基酸生产的发酵法和酶法发展迅速， 而且生产成本下降， 使生产氨基酸的蛋白质水解法受到很大冲击， 但有些氨基酸采用蛋白质酸性水解的生产方法仍不可忽视， 如胱氨酸、组氨酸、精氨酸、亮氨酸、酪氨酸、丝氨酸等几种氨基酸仍主要采用水解法。 因为我国有丰富的天然蛋白质资源，如人发、猪毛、废蚕丝等都是很好的原料。 胱氨酸一般用猪毛或人发作原料， 经酸水解， 分离纯化（采用等电点沉淀法）来制备。猪毛或人发[HCl(水解)]→[110-117℃, 6.5-7h] 水解液[30%-40% NaOH(中和)]→[调至pH4.8, 静置36h，过滤]L-胱氨酸 粗品I 粗品I[HCl, 1%活性炭（精制）]→[85℃, 保温脱色0.5h]滤液[12% NH4OH(中和)]→[调至pH3.5-4]L-胱氨酸
水解 在水解池（罐）中， 放入10mol/L 的HCl 1000kg, 加热70-80℃后， 再投入洗净并干燥的猪毛或人发约为盐酸的一半量(500kg)继续加热至100℃时开始调控温度， 使其在1-1.5h 内升温至110-117℃, 保温水解7h (自100℃时计), 出料过滤， 取滤液（水解液）。
中和 水解液引入中和池，逐渐加入30%-40% NaOH 溶液并不停搅拌， 将水解液调至pH4.8停止加碱。 再继续搅拌15min, 复测pH使为4.8得中和液， 静置36h, 过滤取沉淀， 离心甩干得L-胱氨酸粗品I。
粗制、中和 取L-胱氨酸粗品I约200kg, 加10mol/L的 HCl液120kg, 水480kg (共800kg)， 加热溶解， 并不停搅拌， 当升温至80℃时加入粗品溶液重量2%的活性炭(约16kg)并保温80-90℃脱色0.5h, 过滤去活性炭，得到的滤液用30%的NaOH溶液调其pH值， 并不停搅拌， 使其pH4.8, 静置结晶， 再析出上层清液后，底部沉淀结晶甩干得L-胱氨酸粗品II。
精制、中和 取上述L-胱氨酸粗品II 50kg, 加入1mol/L的HCl溶液250L， 搅拌并加热使其溶解， 升温至70℃时， 加入粗品II盐酸溶液重量1%的活性炭(3kg)升温85℃保温脱色0.5h, 过滤去活性炭，得无色透明滤液。 再加入1.5倍重量的蒸馏水， 加热75-80℃， 搅拌用12%氨水中和至pH3.5-4.0, 趁热将结晶上面的母液吸出， 底部结晶过滤， 并用蒸馏水洗去无氯离子， 抽干， 真空干燥得L-胱氨酸。
方法三
以毛发等为原料，经酸水解后中和结晶，然后过滤精制而得。方法四
由毛发加水分解后，利用其难溶性，可与其他水解物分离而得。因易起外消旋作用，故可利用盐酸盐的溶解度差加以精制。方法五
L-胱氨酸是在1810年由Wollaston从膀胱结石中发现的。1832年，Berzelius将其命名为胱氨酸，它是一种含硫氨基酸，在蛋白质中有少量存在，多含于头发、指爪等的角蛋白中。也可以采用合成法得到。工业上从毛发中提取，收率可达7.5-8%。实际生产中有的只达5%。常见问题列表
性状
L-胱氨酸是一种白色六角形板状结晶或白色结晶粉末。用途
L-胱氨酸的用途广泛：1.用于生化研究。制备生物培养基。用于生物化学和营养研究，医药上有促进机体细胞氧化和还原机能，增加白血球和阻止病原菌发育等作用。主要用于各种脱发症。也用于痢疾、伤寒、流感等急性传染病、气喘、神经痛、湿疹以及各种中毒疾患等，并有维持蛋白质构型的作用。也用作食品调味剂。
2.生化试剂，用于生物培养基的制备。也是氨基酸输液和复合氨基酸制剂的重要成分
3.作饲料营养强化剂，有利于动物发育，增加体重和肝肾机能，提高毛皮质量。
4.可作化妆品添加剂，能促进伤口愈合，防止皮肤过敏及治疗湿疹等作用。含量分析
按凯氏定氮法测定含氮量，试样量取200mg，L-氨酸等于N×8.58。毒性
可安全用于食品(FDA§172．320，2000)。LD50 25g/kg鼠，经口) 。使用限量
作为氨基酸源，应占食品中总蛋白质量的2.3%(FDA§172．320，2000)。作为面团强筋剂，限占面粉量的0.009％(FDA§184．1271，2000)。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
L-胱氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
L-胱氨酸L-Cystine, 99%(56-89-3)
Alfa Aesar
L-胱氨酸,99%L-Cystine, 99%(56-89-3)
Sigma Aldrich
56-89-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-(-)-胱氨酸L-(-)-Cystine,>98.0%(T)(56-89-3)